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Metilparabeno

Espectro UV-visible de metilparabeno

El metilparabeno ( metilparabeno ), uno de los parabenos , es un conservante con la fórmula química CH 3 (C 6 H 4 (OH) COO). Es el éster metílico del ácido p -hidroxibenzoico .

sucesos naturales

El metilparabeno sirve como feromona para una variedad de insectos [2] y es un componente de la feromona mandibular de la reina .

Es una feromona en los lobos producida [ se necesita aclaración ] durante el celo asociada con el comportamiento de los lobos machos alfa que impiden que otros machos monten a las hembras en celo. [3] [4]

Usos

El metilparabeno es un agente antifúngico que se utiliza a menudo en una variedad de cosméticos y productos de cuidado personal. También se utiliza como conservante de alimentos y tiene el número E E218.

El metilparabeno se usa comúnmente como fungicida en medios alimentarios de Drosophila al 0,1%. [5] Para Drosophila , el metilparabeno es tóxico en concentraciones más altas, tiene un efecto estrogénico (que imita al estrógeno en ratas y tiene actividad antiandrogénica ) y ralentiza la tasa de crecimiento en las etapas larvaria y pupal al 0,2%. [6]

Seguridad

Existe controversia sobre si el metilparabeno o el propilparabeno son perjudiciales en las concentraciones que se utilizan habitualmente en el cuidado corporal o en los cosméticos. El metilparabeno y el propilparabeno se consideran generalmente reconocidos como seguros (GRAS) por la USFDA para la conservación antibacteriana de alimentos y cosméticos. [7] El metilparabeno es fácilmente metabolizado por bacterias comunes del suelo, lo que lo hace completamente biodegradable.

El metilparabeno se absorbe fácilmente en el tracto gastrointestinal o a través de la piel. [8] Se hidroliza a ácido p -hidroxibenzoico y se excreta rápidamente en la orina sin acumularse en el cuerpo. [8] Los estudios de toxicidad aguda han demostrado que el metilparabeno es prácticamente no tóxico tanto por administración oral como parenteral en animales. [8] En una población con piel normal, el metilparabeno prácticamente no es irritante ni sensibilizante; sin embargo, se han informado reacciones alérgicas a los parabenos ingeridos. [8] Un estudio de 2008 no encontró unión competitiva para los receptores de estrógeno y andrógeno humanos para el metilparabeno, pero se observaron niveles variables de unión competitiva con butil- e isobutil-parabeno. [9]

Los estudios indican que el metilparabeno aplicado sobre la piel puede reaccionar con los rayos UVB , provocando un mayor envejecimiento de la piel y daños en el ADN. [10] [11]

Referencias

  1. ^ "Propiedades experimentales del metilparabeno". PubChem .
  2. ^ "Semioquímico - me-4-hidroxibenzoato". pherobase.com .
  3. ^ Mertl-Millhollen, Anne S.; Goodmann, Patricia A.; Klinghammer, Erich (1986). "Marcado de olor de lobo al orinar con la pierna levantada". Biología Zoológica . 5 : 7–20. doi :10.1002/zoo.1430050103.
  4. ^ Steven R. Lindsay (2013). Manual de comportamiento, adiestramiento, adaptación y aprendizaje aplicados del perro . John Wiley e hijos.
  5. ^ "Centro de stock de Bloomington Drosophila".
  6. ^ Gu W, Xie DJ, Hora XW (2009). "Efectos de toxicidad y estrógeno del metilparabeno en Drosophila melanogaster". Ciencia de los alimentos . 30 (1): 252–254.
  7. ^ "Parabenos". Administración de Alimentos y Medicamentos . 9 de septiembre de 2020.
  8. ^ abcd Soni MG, Taylor SL, Greenberg NA, Burdock GA (octubre de 2002). "Evaluación de los aspectos sanitarios del metilparabeno: una revisión de la literatura publicada". Toxicología Alimentaria y Química . 40 (10): 1335–73. doi :10.1016/S0278-6915(02)00107-2. PMID  12387298.
  9. ^ Alan AF (2008). "Informe final modificado sobre la evaluación de seguridad del metilparabeno, etilparabeno, propilparabeno, isopropilparabeno, butilparabeno, isobutilparabeno y bencilparabeno utilizados en productos cosméticos". Revista Internacional de Toxicología . 27 Suplemento 4 (Suplemento 4): 1–82. doi :10.1080/10915810802548359. PMID  19101832.
  10. ^ Handa O, Kokura S, Adachi S, Takagi T, Naito Y, Tanigawa T, et al. (octubre de 2006). "El metilparabeno potencia el daño de los queratinocitos de la piel inducido por los rayos UV". Toxicología . 227 (1–2): 62–72. doi :10.1016/j.tox.2006.07.018. PMID  16938376.
  11. ^ Okamoto Y, Hayashi T, Matsunami S, Ueda K, Kojima N (agosto de 2008). "Activación combinada de metilparabeno por irradiación de luz y metabolismo de esterasa hacia el daño oxidativo del ADN". Investigación Química en Toxicología . 21 (8): 1594–9. doi :10.1021/tx800066u. PMID  18656963.

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