Compuesto químico
La 2-undecanona , también conocida como metil nonil cetona e IBI-246 , es un compuesto orgánico con la fórmula CH3C ( O)C9H19 . Es un aceite incoloro. Generalmente se produce de forma sintética, pero también se puede extraer de varias fuentes vegetales, incluido el aceite esencial de ruda . Se encuentra de forma natural en plátanos , clavos de olor , jengibre , guayaba , fresas , tomates silvestres y la verdura de hoja perenne Houttuynia cordata . [1]
Usos
Debido a su fuerte olor, se utiliza principalmente como repelente de insectos o de animales . Normalmente, se encuentran concentraciones de 2-undecanona del 1 al 2 % en repelentes para perros y gatos en forma de líquido, aerosol o gel. La 2-undecanona también se utiliza en las industrias de la perfumería y los aromas .
Se ha investigado como repelente de mosquitos, como el DEET . [2] [3]
Propiedades químicas
La 2-undecanona es una cetona soluble en disolventes orgánicos pero insoluble en agua. Como la mayoría de las metilcetonas , la 2-undecanona experimenta una reacción de haloformo cuando está en presencia de una solución básica de hipoclorito. Por ejemplo, la reacción entre la 2-undecanona y el hipoclorito de sodio produce decanoato de sodio , cloroformo e hidróxido de sodio .
- CH 3 CO(CH 2 ) 8 CH 3 + 3 NaOCl → CH 3 (CH 2 ) 8 COONa + CHCl 3 + 2 NaOH
Véase también
Notas
- ^ Liang, Minmin; Qi, M; Zhang, C; Zhou, S; Fu, R; Huang, J; et al. (2005). "Análisis de cromatografía de gases y espectrometría de masas de compuestos volátiles de Houttuynia cordata Thunb después de la extracción por microextracción en fase sólida, evaporación instantánea y destilación al vapor". Analytica Chimica Acta . 531 (1): 97–104. Bibcode :2005AcAC..531...97L. doi :10.1016/j.aca.2004.09.082. Archivado desde el original el 2020-09-14 . Consultado el 2024-02-02 .
- ^ Una sustancia a base de tomate repele los mosquitos; es más segura y eficaz que el DEET Archivado el 28 de septiembre de 2023 en Wayback Machine , Science Daily , junio de 2002
- ^ Stephen J. Toth, Jr. y Wayne G. Buhler (2002). "North Carolina State University Scientist Discovers Mosquito Repellent in Tomatoes" (Un científico de la Universidad Estatal de Carolina del Norte descubre un repelente de mosquitos en los tomates). Pesticide Broadcast (Difusión de pesticidas) . 12 (5). Archivado desde el original el 13 de mayo de 2008. Consultado el 24 de enero de 2009 .
Referencias
- Manual de química de Lange (14.ª edición) , McGraw-Hill, 1992; Sección 1; Tabla 1.15
- Diccionario químico condensado (décima edición) , Gesner G. Hawley
- 2-Undecanona de The Good Scents Company
- MSDS de 2-undecanona [ enlace muerto permanente ]