stringtranslate.com

Metildicloroarsina

La metildicloroarsina , a veces abreviada como " MD " y también conocida como metil Dick , [1] es un compuesto organoarsénico con la fórmula CH3AsCl2 . Este líquido volátil incoloro es un vesicante altamente tóxico que se ha utilizado en la guerra química . [ 2]

Historia

Los químicos alemanes utilizaron la metildicloroarsina como arma durante la Primera Guerra Mundial , entre 1917 y 1918. Fue el primer compuesto organoarsénico que se utilizó como arma. [2]

Estructura, síntesis, reactividad.

Centrándose en el centro del arsénico , la geometría de la molécula es piramidal trigonal, con ángulos Cl-As-Cl y C-As-Cl que se aproximan a los 90° (ver imagen). Prácticamente todos los compuestos relacionados con el arsénico (III) adoptan estructuras similares.

La metildicloroarsina se produce mediante la reacción del cloruro de metilmagnesio y el tricloruro de arsénico : [3]

AsCl 3 + CH 3 MgCl → CH 3 AsCl 2 + MgCl 2

Por lo general, estas síntesis se llevan a cabo en soluciones de éter o THF y, por lo general, el producto se aísla por destilación . El uso de mayores cantidades del reactivo de magnesio proporciona mayores cantidades de dimetilcloroarsina ((CH3 ) 2AsCl ) y trimetilarsina ((CH3 ) 3As ) .

En la Primera Guerra Mundial, el método de fabricación alemán consistía en una reacción de tres pasos que comenzaba con la metilación del arsenito de sodio :

2 Na 3 AsO 3 + (CH 3 O) 2 SO 2 → 2 CH 3 AsO (ONa) 2 + Na 2 SO 4 ,

seguido de reducción del monometilarsonato disódico con dióxido de azufre :

CH 3 AsO (ONa) 2 + SO 2 → CH 3 AsO + Na 2 SO 4 ,

Posteriormente, el óxido de monometilarsina así formado se hace reaccionar con cloruro de hidrógeno para producir metildicloroarsina: [4]

CH 3 AsO + 2 HCl → CH 3 AsCl 2 + H 2 O

Los enlaces As-Cl en MD son susceptibles al ataque nucleofílico . La reducción de MD con sodio metálico produce el polímero [CH 3 As] n .

Usar como arma

Síntomas de envenenamiento

Aunque algunos de sus síntomas se parecen a los de la hiedra venenosa , otros síntomas incluyen irritación en los ojos y la nariz, aunque la formación de ampollas puede demorarse durante horas. [5] Otros síntomas incluyen: quemaduras dérmicas con formación de vesículas; blefaroespasmo y fotofobia . Las convulsiones , el dolor abdominal , la tos y la falta de aire con daño al sistema respiratorio pueden demorarse durante unos tres a cinco días; también puede ocurrir hemólisis . [2]

La MD no es persistente, lo que significa que se disipará después de un corto período de tiempo. [5] Sin embargo, sigue siendo bastante letal. La LCt/50 para la MD es de aproximadamente 3000 mg/(min * m 3 ). [5]

Protección

Además de evitar situaciones en las que podría utilizarse, un filtro de carbón activado y una máscara protectora pueden ayudar a proteger contra el MD. Sin embargo, debe tenerse en cuenta que el MD puede penetrar el caucho , por lo que algunas máscaras y prendas de vestir son ineficaces. [3] Otras prendas de protección, como la protección corporal completa, también son útiles. Entre los agentes útiles para la descontaminación del MD se encuentran la lejía y la sosa cáustica . [5]

Véase también

Referencias

  1. ^ Wood JR (mayo de 1944). "Guerra química: una revisión química y toxicológica". Revista estadounidense de salud pública y salud de la nación . 34 (5): 455–60. doi :10.2105/AJPH.34.5.455. PMC  1625133 . PMID  18015982.
  2. ^ abc Fitzgerald GM, Vollmer T (19 de junio de 2006). "CBRNE - Vesicantes, arsenicales orgánicos: L, ED, MD, PD, HL". WebMD . Consultado el 23 de diciembre de 2008 .
  3. ^ ab Ledgard J (2006). La historia del laboratorio de los agentes de guerra química. Lulu.com. p. 117. ISBN 9781411694323.
  4. ^ Lohs KH (1974). Synthetische Gifte (en alemán) (4ª ed.). Berlín (Este), RDA: Militärverlag der Deutschen Demokratischen Republik.
  5. ^ abcd Cashman JR (2008). Manual de respuesta a emergencias para agentes y armas químicas y biológicas (2.ª ed.). CRC Press. pág. 216. ISBN 9781420052664.