El isotiocianato de metilo es un compuesto orgánico de azufre con la fórmula CH3N =C=S. Este sólido incoloro de bajo punto de fusión es un potente lacrimógeno . Como precursor de una variedad de compuestos bioactivos valiosos, es el isotiocianato orgánico más importante en la industria. [1]
Se prepara industrialmente por dos vías. La producción anual en 1993 se estimó en 4.000 toneladas. [ cita requerida ] El método principal implica la reorganización térmica del tiocianato de metilo: [1]
También se prepara mediante la reacción de metilamina con disulfuro de carbono seguida de la oxidación del ditiocarbamato resultante con peróxido de hidrógeno . Un método relacionado es útil para preparar este compuesto en el laboratorio. [2]
El MITC se forma naturalmente tras la degradación enzimática de la glucocapparina, un glucósido que se encuentra en las alcaparras .
Una reacción característica es con aminas para dar metiltioureas :
Otros nucleófilos añaden de forma similar.
Las soluciones de MITC se utilizan en la agricultura como fumigantes del suelo , principalmente para la protección contra hongos y nematodos. [3]
El MITC es un componente básico para la síntesis de 1,3,4-tiadiazoles, que son compuestos heterocíclicos utilizados como herbicidas. Entre los productos comerciales se encuentran "Spike", "Ustilan" y "Erbotan".
Entre los fármacos conocidos que se preparan con MITC se encuentran Zantac y Tagamet . El suritozol es un tercer ejemplo.
MITC se utiliza en la patente de Etasulina (Ex2 [4] ), aunque el compuesto en cuestión (Ex6) es con EITC.
El MITC es un lacrimógeno peligroso además de venenoso.