Marrón Bismarck Y también llamado CI 21000 [1] y CI Basic Brown 1 , [1] es un tinte diazo con la fórmula idealizada [(H 2 N) 2 C 6 H 3 N 2 ] 2 C 6 H 4 . El tinte es una mezcla de compuestos estrechamente relacionados. Fue uno de los primeros colorantes azoicos, descrito en 1863 por el químico alemán Carl Alexander von Martius . Se utiliza en histología para teñir tejidos. [2]
El tinte es sencillo de preparar porque la diamina sirve como fuente del catión diazonio y como compañero de acoplamiento en la reacción de acoplamiento azo. Se cree que la síntesis comienza con una doble diazotización de 1,3-fenilendiamina :
Se supone que este ion bis(diazonio) ataca posteriormente a dos equivalentes de 1,3-fenilendiamina:
En algunos casos, además de la fenilendiamina, se utilizan toluendiaminas . Además, se cree que el tinte resultante está formado por oligómeros con tres o más grupos diazo. [2]
El marrón Bismarck Y tiñe las mucinas ácidas hasta obtener un color amarillo. También tiñe de marrón los gránulos de los mastocitos . [3] Se puede utilizar con células vivas . También se utiliza para teñir cartílago en muestras de hueso , como uno de los reactivos tipo Schiff de Kasten en la tinción con ácido periódico-Schiff para teñir celulosa y en la tinción de Feulgen para teñir ADN . Era más común en el pasado; hoy está parcialmente reemplazada por otras manchas. También se ha utilizado en el pasado para dar al jabón un color ámbar. [4]
El marrón de Bismarck Y es un constituyente de la tinción de Papanicolaou . [1]
También se puede utilizar como contratinción del azul Victoria R para la tinción de microorganismos acidorresistentes .