El malondialdehído pertenece a la clase de los β-dicarbonilos. El malondialdehído es un compuesto altamente reactivo que se presenta en forma de enol , líquido incoloro . [2] Es un metabolito fisiológico y un marcador de estrés oxidativo .
El malondialdehído existe principalmente como su enol , la hidroxiacroleína: [2]
En los disolventes orgánicos, el isómero cis es el preferido, mientras que en el agua predomina el isómero trans . El equilibrio es rápido y no tiene importancia para muchos fines.
En el laboratorio se puede generar in situ mediante la hidrólisis de su acetal 1,1,3,3-tetrametoxipropano , que está disponible comercialmente y es estable, a diferencia del malondialdehído. [2] El malondialdehído se desprotona fácilmente para dar la sal sódica del enolato (pf 245 °C).
El malondialdehído resulta de la peroxidación lipídica de ácidos grasos poliinsaturados . [3] Es un producto destacado en la síntesis de tromboxano A2 , en la que la ciclooxigenasa 1 o la ciclooxigenasa 2 metabolizan el ácido araquidónico a prostaglandina H2 por las plaquetas y una amplia gama de otros tipos de células y tejidos. Este producto es metabolizado además por la tromboxano sintasa a tromboxano A2 , ácido 12-hidroxiheptadecatrienoico y malonildialdehído. Alternativamente, puede reorganizarse de forma no enzimática a una mezcla de isómeros 8-cis y 8-trans del ácido 12-hidroxieicosaheptaenoico más malonildialdehído (véase Ácido 12-hidroxiheptadecatrienoico ). [4] El grado de peroxidación lipídica se puede estimar por la cantidad de malondialdehído en los tejidos. [3]
Las especies reactivas de oxígeno degradan los lípidos poliinsaturados , formando malondialdehído. [5] Este compuesto es un aldehído reactivo y es una de las muchas especies reactivas de electrófilos que causan estrés tóxico en las células y forman aductos proteicos covalentes denominados "productos finales de lipoxidación avanzada" (ALE), en analogía con los productos finales de glicación avanzada (AGE). [6] La producción de este aldehído se utiliza como biomarcador para medir el nivel de estrés oxidativo en un organismo. [7] [8]
El malondialdehído reacciona con la desoxiadenosina y la desoxiguanosina en el ADN, formando aductos de ADN , el principal de los cuales es M 1 G , que es mutagénico . [9] El grupo guanidina de los residuos de arginina se condensa con malondialdehído para dar 2-aminopirimidinas.
La aldehído deshidrogenasa ALDH1A1 humana es capaz de oxidar el malondialdehído.
El malondialdehído y otras sustancias reactivas tiobarbitúricas (TBARS) se condensan con dos equivalentes de ácido tiobarbitúrico para dar un derivado rojo fluorescente que puede analizarse espectrofotométricamente. [2] [10] El 1-metil-2-fenilindol es un reactivo alternativo más selectivo. [2]
El malondialdehído es reactivo y potencialmente mutagénico. [11] Se ha encontrado en aceites comestibles calentados, como los de girasol y palma. [12]
Según un estudio, las córneas de pacientes con queratocono y queratopatía ampollosa tienen niveles elevados de malondialdehído. [13] El MDA también se puede encontrar en secciones de tejido de articulaciones de pacientes con osteoartritis . [14]
Los niveles de malondialdehído también pueden considerarse (como un marcador de peroxidación lipídica ) para evaluar el daño a la membrana en los espermatozoides; esto es crucial porque el estrés oxidativo afecta la función de los espermatozoides al alterar la fluidez y la permeabilidad de la membrana y perjudicar la competencia funcional de los espermatozoides. [15]
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