El ácido málico es un compuesto orgánico con la fórmula molecular HO 2 CCH(OH)CH 2 CO 2 H. Es un ácido dicarboxílico producido por todos los organismos vivos, contribuye al sabor amargo de las frutas y se utiliza como aditivo alimentario . El ácido málico tiene dos formas estereoisoméricas (enantiómeros L y D ), aunque sólo el isómero L existe de forma natural. Las sales y ésteres del ácido málico se conocen como malatos . El anión malato es un intermediario metabólico en el ciclo del ácido cítrico .
La palabra 'malic' se deriva del latín mālum , que significa 'manzana'. La palabra latina relacionada mālus , que significa 'manzano', se utiliza como nombre del género Malus , que incluye todas las manzanas y manzanos silvestres; [5] y el origen de otras clasificaciones taxonómicas como Maloideae , Malinae y Maleae .
El ácido L -málico es la forma natural, mientras que una mezcla de ácido L - y D -málico se produce sintéticamente.
El malato juega un papel importante en la bioquímica . En el proceso de fijación del carbono C4 , el malato es una fuente de CO2 en el ciclo de Calvin . En el ciclo del ácido cítrico , el ( S )-malato es un intermedio, formado por la adición de un grupo -OH en la cara si del fumarato. También se puede formar a partir de piruvato mediante reacciones anapleróticas .
El malato también se sintetiza mediante la carboxilación del fosfoenolpiruvato en las células protectoras de las hojas de las plantas. El malato, como anión doble, suele acompañar a los cationes de potasio durante la absorción de solutos en las células protectoras para mantener el equilibrio eléctrico en la célula. La acumulación de estos solutos dentro de la célula protectora disminuye el potencial del soluto, permitiendo que el agua entre a la célula y promueva la apertura de los estomas.
El ácido málico fue aislado por primera vez del jugo de manzana por Carl Wilhelm Scheele en 1785. [6] Antoine Lavoisier propuso en 1787 el nombre acide malique , que se deriva de la palabra latina para manzana, mālum , al igual que su nombre de género Malus . [7] [8] En alemán se llama Äpfelsäure (o Apfelsäure ) después del plural o singular de una cosa ácida de la manzana, pero las sales se llaman Malat(e) . El ácido málico es el ácido principal de muchas frutas, incluidos los albaricoques , moras , arándanos , cerezas , uvas , mirabel , melocotones , peras , ciruelas y membrillos [9] y está presente en concentraciones más bajas en otras frutas, como los cítricos. Contribuye a la acidez de las manzanas verdes. Las manzanas ácidas contienen altas proporciones de ácido. Está presente en las uvas y en la mayoría de los vinos en concentraciones que a veces alcanzan los 5 g/l. [10] Confiere un sabor ácido al vino ; la cantidad disminuye al aumentar la madurez del fruto . El sabor del ácido málico es muy claro y puro en el ruibarbo , planta de la cual es el sabor principal. También es el compuesto responsable del sabor agrio de la especia zumaque . También es un componente de algunos sabores de vinagre artificiales , como las patatas fritas con sabor a "sal y vinagre". [11]
El proceso de fermentación maloláctica convierte el ácido málico en ácido láctico mucho más suave . El ácido málico se encuentra naturalmente en todas las frutas y muchas verduras, y se genera en el metabolismo de las frutas. [12]
El ácido málico, cuando se añade a productos alimenticios, se indica con el número E E296. A veces se utiliza con o en lugar del ácido cítrico menos ácido en los dulces ácidos. Estos dulces a veces están etiquetados con una advertencia que indica que un consumo excesivo puede provocar irritación en la boca. Está aprobado para su uso como aditivo alimentario en la UE, [13] EE. UU. [14] y Australia y Nueva Zelanda [15] (donde figura por su número SIN 296).
El ácido málico contiene 10 kJ (2,39 kilocalorías) de energía por gramo. [dieciséis]
El ácido málico racémico se produce industrialmente mediante la doble hidratación del anhídrido maleico . En 2000, la capacidad de producción estadounidense era de 5.000 toneladas por año. Los enantiómeros pueden separarse mediante resolución quiral de la mezcla racémica. El ácido S -málico se obtiene por fermentación del ácido fumárico . [17]
La autocondensación del ácido málico en presencia de ácido sulfúrico fumante da el ácido pirona cumálico : [18]
Durante esta reacción se liberan monóxido de carbono y agua.
El ácido málico fue importante en el descubrimiento de la inversión de Walden y el ciclo de Walden , en el que el ácido (-)-málico se convierte primero en ácido (+)-clorosuccínico por acción del pentacloruro de fósforo . Luego, el óxido de plata húmedo convierte el compuesto de cloro en ácido (+)-málico, que luego reacciona con PCl 5 para formar ácido (-)-clorosuccínico. El ciclo se completa cuando el óxido de plata devuelve este compuesto al ácido (-)-málico.
El ácido L -málico se utiliza para resolver la α-feniletilamina , un agente de resolución versátil por derecho propio. [19]
La suplementación del suelo con melaza aumenta la síntesis microbiana de MA. Se cree que esto ocurre naturalmente como parte de la supresión de enfermedades por parte de los microbios del suelo , por lo que la enmienda del suelo con melaza se puede utilizar como tratamiento de cultivos en horticultura. [20]
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