Un grupo aceptor de electrones ( EWG ) es un grupo o átomo que tiene la capacidad de atraer densidad electrónica hacia sí mismo y alejarla de otros átomos adyacentes. [1] Esta transferencia de densidad electrónica a menudo se logra mediante resonancia o efectos inductivos. Los grupos aceptores de electrones tienen impactos significativos en procesos químicos fundamentales como reacciones ácido-base , potenciales redox y reacciones de sustitución. [1]
Los grupos aceptores de electrones ejercen un efecto " inductivo " o "atractor de electrones" sobre los enlaces covalentes . La fuerza del grupo aceptor de electrones es inversamente proporcional al pKa del ácido carboxílico. [2]
El efecto inductivo es acumulativo: el ácido tricloroacético es 1000 veces más fuerte que el ácido cloroacético .
El impacto del grupo EWG sobre pKa disminuye con la distancia al grupo carboxílico.
Para los ácidos benzoicos, el efecto se cuantifica mediante la ecuación de Hammett:
dónde
Los EWG mejoran la acidez de Lewis , haciendo que los compuestos sean más reactivos como los ácidos de Lewis . Por ejemplo, el flúor es un sustituyente aceptor de electrones más fuerte que el metilo , lo que da como resultado una mayor acidez de Lewis del trifluoruro de boro en relación con el trimetilborano . Los grupos aceptores de electrones también tienden a reducir la basicidad de Lewis . [3]
La sustitución aromática electrofílica se ve afectada por los EWG. El efecto se transmite mediante efectos inductivos y de resonancia. [1] El benceno con un EWG normalmente sufre una sustitución electrófila en las posiciones meta. En general, las tarifas están disminuidas. por eso, los EWG se denominan desactivadores. [ cita necesaria ]
Cuando se trata de reacciones de sustitución nucleofílica , los grupos aceptores de electrones son más propensos a la sustitución nucleofílica . Por ejemplo, el clorobenceno es mucho más susceptible a reacciones que desplazan al cloruro en comparación con el clorobenceno . [4]
En el contexto de la transferencia de electrones , estos grupos mejoran la tendencia al poder oxidante de las especies unidas. Por ejemplo, el tetracianoetileno sirve como oxidante debido a su unión a cuatro sustituyentes ciano , que son grupos aceptores de electrones. [5]
Los oxidantes con EWG son más fuertes que el compuesto original. El acetilferrocenio es 300 mV más oxidante que el ferroceno . [ cita necesaria ]
Los grupos aceptores de electrones son el efecto opuesto de los grupos donadores de electrones (EDG). Ambos describen grupos funcionales ; sin embargo, los grupos aceptores de electrones alejan la densidad electrónica de una molécula, mientras que los EDG empujan la densidad electrónica hacia un sustituyente. [6]
