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Ácidos fenilalcanoicos

Desde hace tiempo se sabe que los ácidos ω-fenilalcanoicos de cadena corta se encuentran en productos naturales. Los ácidos fenilacético , 3-fenilpropanoico y 3-fenilpropenoico ( cinámico ) se encuentran en el propóleo , en las secreciones exocrinas de los mamíferos o en las fragancias de las plantas. Durante un estudio sistemático de los lípidos de las semillas de la planta Araceae [1] , se descubrió la presencia del ácido 13-feniltridecanoico como componente principal (5-16% de los ácidos grasos totales). Se demostró que también estaban presentes otros compuestos similares pero con longitudes de cadena de 11 y 15 carbonos y saturados o insaturados, pero en cantidades menores. Al mismo tiempo, se descubrieron los ácidos ω-fenilalcanoicos de cadena de carbono uniforme de C10 a C16 en bacterias halófilas [2] .

Ácido ω-fenilalcanoico (x = 1 a 17)

Posteriormente, un estudio exhaustivo de 17 géneros de la subfamilia Aroideae de Araceae reveló la presencia de tres ácidos principales, ácido 11-fenilundecanoico, ácido 13-feniltridecanoico y ácido 15-fenilpentadecanoico en lípidos de semillas. [3] Se detectaron otros ácidos de número impar de carbonos de C7 a C23, pero en cantidades traza. De manera similar, se encontraron dos series de ácidos ω-fenilalcanoicos monoinsaturados de número impar de carbonos homólogos. Por lo tanto, se puede afirmar que todos los ácidos ω-fenilalcanoicos de cadena de carbono impar de C1 a C23 se han encontrado en la naturaleza. Además, también se detectaron ácidos ω-fenilalcanoicos de cadena de carbono par de C10 a C16.

En la naturaleza se encuentran periódicamente ácidos fenilalquenoicos sustituidos. Por ejemplo, los ácidos rubrenoicos se purificaron a partir de Alteromonas rubra , compuestos que mostraron propiedades broncodilatadoras. [4]

Se han descrito ácidos metilfenilalquenoicos (cadena de 5 carbonos) a partir de un estreptomiceto terrestre . [5] El serpenteno, un ácido fenilalquenoico poliinsaturado similar, también es producido por Streptomyces y se ha demostrado que tiene algunas propiedades antibacterianas.

También se han aislado varios compuestos similares a la serpentena de la misma fuente bacteriana. [6]

Se ha demostrado que varios derivados bicíclicos del ácido linolénico se generan mediante isomerización alcalina. [7]

El hedor de la tortuga apestosa (Sternotherus odoratus) contiene al menos cuatro ácidos ω-fenilalcanoicos diferentes de mal olor, incluidos el ácido fenilacético , el ácido 3-fenilpropiónico, el ácido 5-fenilpentanoico y el ácido 7-fenilheptanoico. [8]

Ácido hexahidroindenoico bicíclico

Otros ácidos (alquil-fenil)-alcanoicos se forman cuando el ácido linolénico se calienta a 260–270 °C. [9]

Se identificaron varias formas con 16, 18 y 20 átomos de carbono en vasijas de cerámica arqueológicas y se presume que se generaron durante el calentamiento de ácidos grasos triinsaturados . Se utilizaron como biomarcadores para rastrear el procesamiento antiguo de animales marinos en estas vasijas. [10]

Se han descrito varios derivados del ácido benzoico en las hojas de varias especies de Piperaceae . Así, se ha aislado un derivado del ácido benzoico prenilado, el ácido crasinérgico, de Piper crassinervium. [11]

Ácido crasinérgico

Compuestos similares fueron aislados de Piper aduncum (aduncumeno) y P. gaudichaudianum (ácido gaudichaudiánico). Todas estas moléculas mostraron un alto potencial como compuestos antifúngicos. Un ácido benzoico prenilado con una cadena lateral formada por dos unidades de isopreno también ha sido aislado de las hojas de Piper aduncum. [12] Más recientemente, tres derivados de ácido benzoico prenilado con cuatro unidades de isopreno han sido extraídos de las hojas de P. heterophyllum y P. aduncum . [13] Estos compuestos mostraron actividades antiplasmodiales (contra Plasmodium falciparum ) y tripanocidas (contra Trypanosoma cruzi ) moderadas .

Referencias

  1. ^ Schmid, PC; et al. (1997). "Ácido 13-feniltridecanoico en lípidos de semillas de algunas aráceas". Fitoquímica . 45 (6): 1173–5. Bibcode :1997PChem..45.1173S. doi :10.1016/s0031-9422(97)00111-8. PMID  9212473.
  2. ^ Caballeira, NM; et al. (1997). "La composición de ácidos grasos de un Vibrio alginolyticus asociado con el alga Cladophora coelothrix. Identificación del nuevo ácido 9-metil-10-hexadecenoico". Lípidos . 32 (12): 1271–5. doi :10.1007/s11745-006-0163-4. PMID  9438237. S2CID  3971521.
  3. ^ Meija, Juris; et al. (2004). "Ácidos grasos con terminación fenil en semillas de varias aráceas". Fitoquímica . 65 (15): 2229–37. Bibcode :2004PChem..65.2229M. doi :10.1016/j.phytochem.2004.06.033. PMID  15587707.
  4. ^ Holanda, GS; et al. Chem Ind . 1984 : 850.{{cite journal}}: CS1 maint: publicación periódica sin título ( enlace )
  5. ^ Mukku, VJ; et al. (2002). "Ácido 5- (2-metilfenil) -4-pentenoico de un estreptomiceto terrestre" (PDF) . Z Naturforsch . 57b (3): 335. doi :10.1515/znb-2002-0312. S2CID  8913507.
  6. ^ Wenzel, SC; et al. (2004). "Nuevos ácidos poliencarboxílicos de Streptomyces†". J Nat Prod . 67 (9): 1631–3. doi :10.1021/np049852t. PMID  15387680.
  7. ^ Matikainen, J; et al. (2003). "Un estudio de las reacciones de desplazamiento y ciclización de 1,5-hidrógeno de un linolenoato de metilo isomerizado con álcali". Tetrahedron Lett . 59 (4): 567. doi :10.1016/s0040-4020(02)01513-2.
  8. ^ EISNER, T.; CONNER, WE; HICKS, K.; DODGE, KR; ROSENBERG, HI; JONES, TH; COHEN, M.; MEINWALD, J. (17 de junio de 1977). "Hedor de tortuga apestosa identificado: ácidos ohgr-fenilalcanoicos". Science . 196 (4296): 1347–1349. Bibcode :1977Sci...196.1347E. doi :10.1126/science.196.4296.1347. PMID  17831752. S2CID  85114862.
  9. ^ Hase, A; et al. (1978). "Identificación de ácidos grasos cíclicos menores en aceite de resina fraccionado". Revista de la Sociedad Americana de Químicos del Petróleo . 55 (4): 407. doi :10.1007/bf02911902. S2CID  84340606.
  10. ^ Hansel, FA; et al. (2004). "Los ácidos ω-(o-alquilfenil)alcanoicos producidos térmicamente proporcionan evidencia del procesamiento de productos marinos en vasijas de cerámica arqueológica". Tetrahedron Lett . 45 (14): 2999. doi :10.1016/j.tetlet.2004.01.111.
  11. ^ Lago, JH; et al. (2004). "Derivados del ácido benzoico de especies de Piper y su actividad fungitóxica contra Cladosporium c ladosporioides y C. s phaerospermum". J Nat Prod . 67 (11): 1783–8. doi :10.1021/np030530j. PMID  15568762.
  12. ^ Baldoqui, DC; et al. (1999). "Un cromeno y ácido benzoico prenilado de Piper aduncum". Fitoquímica . 51 (7): 899–902. Bibcode :1999PChem..51..899B. doi :10.1016/s0031-9422(99)00132-6. PMID  10423861.
  13. ^ Flores, N; et al. (2009). "Actividad antiparasitaria de derivados del ácido benzoico prenilado de especies de Piper". Fitoquímica . 70 (5): 621–7. Bibcode :2009PChem..70..621F. doi :10.1016/j.phytochem.2009.03.010. PMID  19361822.