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Ácido cetogénico

Ácido pirúvico (arriba), ácido acetoacético y ácido levulínico (abajo)

En química orgánica , los cetoácidos o cetoácidos (también llamados oxoácidos u oxoácidos ) son compuestos orgánicos que contienen un grupo ácido carboxílico ( −COOH ) y un grupo cetona ( >C=O ). [1] En varios casos, el grupo ceto está hidratado. Los alfa-cetoácidos son especialmente importantes en biología ya que están involucrados en el ciclo del ácido cítrico de Krebs y en la glucólisis . [2]

Los tipos comunes de cetoácidos incluyen:

Los cetoácidos aparecen en una amplia variedad de vías anabólicas en el metabolismo. Por ejemplo, en las plantas (específicamente, en la cicuta , las plantas carnívoras y el perejil de los tontos ), el ácido 5-oxo-octanoico se convierte en pasos enzimáticos y no enzimáticos en la clase cíclica de alcaloides coniínicos . [8]

Cuando los niveles de azúcares y carbohidratos ingeridos son bajos, las grasas y proteínas almacenadas son la fuente principal de producción de energía. Los aminoácidos glucogénicos de las proteínas y/o el glicerol de los triglicéridos se convierten en glucosa . Los aminoácidos cetogénicos pueden desaminarse para producir alfa-cetoácidos y cuerpos cetónicos .

Los alfa-cetoácidos se utilizan principalmente como energía para las células del hígado y en la síntesis de ácidos grasos , también en el hígado.

Véase también

Referencias

  1. ^ Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Ácidos oxocarboxílicos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a18_313
  2. ^ Nelson, DL; Cox, MM "Lehninger, Principios de bioquímica" 3.ª ed. Worth Publishing: Nueva York, 2000. ISBN 1-57259-153-6
  3. ^ Penteado, Filipe; Lopes, Eric F.; Álves, Diego; Perín, Gelson; Jacob, Raquel G.; Lenardão, Eder J. (16 de abril de 2019). "Ácidos α-ceto: agentes acilantes en síntesis orgánica". Reseñas químicas . 119 (12): 7113–7278. doi : 10.1021/acs.chemrev.8b00782. PMID  30990680. S2CID  119535331.
  4. ^ Hopper, Christopher P.; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob; Wang, Binghe (23 de diciembre de 2020). "El papel del monóxido de carbono en la comunicación entre el huésped y el microbioma intestinal". Chemical Reviews . 120 (24): 13273–13311. doi :10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN  0009-2665. PMID  33089988. S2CID  224824871.
  5. ^ Kerber, Robert C.; Fernando, Marian S. (octubre de 2010). "Ácidos α-oxocarboxílicos". Revista de educación química . 87 (10): 1079–1084. doi :10.1021/ed1003096.
  6. ^ Hewitson, KS; McNeill, LA; Elkins, JM; Schofield, CJ (1 de junio de 2003). "El papel de las oxigenasas de hierro y 2-oxoglutarato en la señalización". Biochemical Society Transactions . 31 (3): 510–515. doi :10.1042/bst0310510. PMID  12773146.
  7. ^ Smith, Michael B. (2017), "Reacciones de intercambio de grupos funcionales", Síntesis orgánica , Elsevier, pág. 137, doi :10.1016/b978-0-12-800720-4.00003-9, ISBN 978-0-12-800720-4, consultado el 1 de junio de 2022
  8. ^ Leete, E.; Olson, JO (1970). "Ácido 5-oxo-octanoico y 5-oxo-octanal, precursores de la coniina". Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (23): 1651–1652. doi :10.1039/C29700001651. ISSN  0577-6171.

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