Un pseudoácido en química orgánica es un ácido oxocarboxílico cíclico . Lo más común es que se formen a partir de ácidos aldehído y cetocarboxílicos , y las formas cíclicas son furanoide (anillo de 5 miembros con oxígeno) o piranoide (anillo de 6 miembros con oxígeno). El pseudoácido original que se describió como tal (usando el término alemán Pseudosäuren ) fue el ácido levulínico (ácido 4-oxopentanoico). [1]
A diferencia del ácido oxocarboxílico original (forma abierta), el pseudoácido tiene un centro quiral .
La posición de equilibrio en los ácidos oxocarboxílicos, hacia la forma abierta o la forma cíclica (pseudoácido), está influenciada por una serie de factores. En los ácidos alifáticos 4- y 5-oxocarboxílicos, los sustituyentes intermedios ayudan al cierre del anillo. Los alquenos con los grupos interactuantes sustituidos cis entre sí también ayudan al cierre del anillo. Los sistemas arilo con los grupos interactuantes sustituidos orto entre sí ayudan al cierre del anillo. Otros factores como el efecto gem-dialquilo ( efecto Thorpe-Ingold ), las influencias electrónicas y la compresión estérica también pueden influir en el equilibrio cíclico abierto.
Al igual que los ácidos carboxílicos, los pseudoácidos tienen derivados "pseudoacilo". Estos incluyen haluros de pseudoacilo , pseudoésteres, pseudoamidas N-endocíclicas y exocíclicas y pseudoanhídridos. Al igual que los aldehídos y las cetonas , los pseudoácidos también tienen derivados "pseudocarbonílicos".