Al igual que las enaminas , los éteres enólicos son alquenos ricos en electrones en virtud de la donación de electrones del heteroátomo a través del enlace pi. Los éteres enólicos tienen carácter de ion oxonio . En virtud de su situación de enlace, los éteres enólicos muestran una reactividad distintiva. En comparación con los alquenos simples, los éteres enólicos exhiben una mayor susceptibilidad al ataque de electrófilos como los ácidos de Bronsted. De manera similar, experimentan reacciones de Diels-Alder de demanda inversa . [2]
La reactividad de los éteres enólicos depende en gran medida de la presencia de sustituyentes alfa con respecto al oxígeno. Los éteres vinílicos son susceptibles de polimerización para dar lugar a éteres de polivinilo . [3] También reaccionan fácilmente con tioles en la reacción tiol-eno para formar tioéteres . Esto hace que los monómeros funcionalizados con éter enólico sean ideales para la polimerización con monómeros basados en tiol para formar redes tiol-eno. [4]
Algunos éteres vinílicos se utilizan como anestésicos por inhalación . Los éteres enólicos que contienen sustituyentes α no se polimerizan fácilmente. Su interés es principalmente académico, por ejemplo, como intermediarios en la síntesis de moléculas más complejas.
La adición catalizada por ácido de peróxido de hidrógeno a éteres vinílicos produce el hidroperóxido: [5]
Aunque los éteres enólicos pueden considerarse el éter de los enolatos correspondientes , no se preparan mediante alquilación de enolatos. Algunos éteres enólicos se preparan a partir de éteres saturados mediante reacciones de eliminación. [7]
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