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Etil vinil éter

El etil vinil éter es un compuesto orgánico con la fórmula química CH 3 CH 2 OCH = CH 2 . Es el enol éter más simple que es líquido a temperatura ambiente. Se utiliza como bloque de construcción sintético y monómero .

Uso de etil vinil éter en la síntesis de glutaraldehído.

Preparación y reacciones.

El etil vinil éter se obtiene mediante la reacción de acetileno y etanol en presencia de una base. [1]

La porción alqueno de la molécula es reactiva de muchas maneras. Es propenso a la polimerización , lo que lleva a la formación de éteres de polivinilo . La polimerización normalmente se inicia con ácidos de Lewis como el trifluoruro de boro . [2]

El etil vinil éter participa en muchas reacciones de interés para la síntesis orgánica . [3] Con cantidades catalíticas de ácidos, el etil vinil éter se agrega a los alcoholes para dar el acetal mixto:

EtOCH=CH 2 + ROH → EtOCH(OR) CH3

Esta reacción de protección del alcohol es similar al comportamiento del dihidropirano .

El etil vinil éter también participa en reacciones de cicloadición de demanda inversa [4+2].

La desprotonación con butil litio da el equivalente del anión acetilo:

EtOCH=CH2 + BuLi → EtOC(Li)=CH2 + BuH

Toxicidad

La toxicidad de los éteres vinílicos ha sido intensamente investigada porque se han utilizado como anestésicos por inhalación . La DL50 aguda del éter metil vinílico, estrechamente relacionado, es superior a 4 g/kg (ratas, oral). [1]

Referencias

  1. ^ ab Ernst Hofmann; Hans-Joachim Klimisch; René Backes; Regina Vogelsang; Lotario Franz; Robert Feuerhake (2011). "Éteres vinílicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a27_435.pub. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Gerd Schröder (2012). "Poli (éteres vinílicos)". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_011. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Percy S. Manchand (2001). "Etil vinil éter". EEROS . doi :10.1002/047084289X.re125. ISBN 0-471-93623-5.