Compuesto químico
El metil vinil éter es un compuesto orgánico con la fórmula química CH 3 OCH=CH 2 . Es un gas incoloro y el éter enólico más simple . Se utiliza como componente sintético, al igual que el compuesto relacionado éter etil vinílico (un líquido a temperatura ambiente).
Preparación
El metil vinil éter se puede fabricar mediante la reacción de acetileno y metanol en presencia de una base. [2] [3]
Reacciones
La porción alqueno de la molécula es reactiva de muchas maneras. Es propensa a la polimerización , lo que conduce a la formación de éteres de polivinilo . La polimerización se inicia típicamente con ácidos de Lewis como el trifluoruro de boro . [4] Este modo de reactividad es análogo a la forma en que el acetato de vinilo y el cloruro de vinilo pueden polimerizarse para formar acetato de polivinilo y cloruro de polivinilo , respectivamente.
El metil vinil éter también participa en reacciones de cicloadición [4+2] . [5] Su reacción con la acroleína es el primer paso en la síntesis comercial de glutaraldehído .
El alqueno se puede desprotonar en el carbono vinílico adyacente al oxígeno. [6] En particular, este enfoque permite la síntesis de una variedad de derivados acilo de silicio, germanio y estaño que no se pueden producir fácilmente por otras vías. [7] [8] [9]
Toxicidad
La toxicidad de los éteres vinílicos ha sido ampliamente investigada debido a que el éter divinílico se ha utilizado como anestésico . La DL50 aguda para el éter metilvinílico es mayor a 4 g/kg (ratas, oral). [3]
Referencias
- ^ abcd Registro de metilviniléter en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 20 de abril de 2008.
- ^ David Trimma; Noel Cant; Yun Lei (2009). "Aditivos oxigenados para combustibles: La formación de metil vinil éter y 1,1-dimetoxietano mediante la reacción catalizada de acetileno con metanol". Catálisis hoy . 145 (1–2): 163–168. doi :10.1016/j.cattod.2008.04.015.
- ^ ab Ernst Hofmann; Hans-Joachim Klimisch; René Backes; Regina Vogelsang; Lotario Franz; Robert Feuerhake (2011). "Éteres vinílicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a27_435.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Gerd Schröder (2012). "Poly(Vinyl Ethers)". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_011. ISBN 978-3-527-30673-2.
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- ^ Lever Jr., OW (1976). "Nuevos horizontes en la química del carbonilo: reactivos para la acilación nucleofílica". Tetrahedron . 32 (16): 1943–1971. doi :10.1016/0040-4020(76)80088-9.
- ^ Soderquist, JA; Hassner, A. (1980). "Métodos sintéticos. 15. Derivados acílicos insaturados de silicio, germanio y estaño a partir de éteres enólicos metalados". J. Am. Chem. Soc . 102 (5): 1577–1583. doi :10.1021/ja00525a019.
- ^ Soderquist, JA; Hassner, A. (1980). "Vinilmetaloides. 3. Sila- y germaciclopentan-2-onas a partir de éteres enólicos metalizados". J. Org. Chem . 45 (3): 541–543. doi :10.1021/jo01291a041.
- ^ Soderquist, JA (1990). "Acetiltrimetilsilano". Org. Synth . 68 : 25. doi :10.15227/orgsyn.068.0025.
