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Compuesto perfluorado

Pentafluorofenol , un compuesto perfluorado.

Un compuesto perfluorado ( PFC ) o compuesto perfluoro es un compuesto organofluorado que carece de enlaces CH. Muchos compuestos perfluorados tienen propiedades que son bastante diferentes de sus análogos que contienen CH. Los grupos funcionales comunes en los PFC son OH , CO 2 H , cloro , O y SO 3 H. La electrofluoración es el método predominante para la producción de PFC. Debido a su estabilidad química, algunos de estos compuestos perfluorados se bioacumulan .

Aplicaciones

Una clase de compuestos perfluorados, los fluorosurfactantes, se utilizan ampliamente en la producción de teflón (PTFE) y polímeros fluorados relacionados. También se han utilizado para conferir hidrofobicidad y resistencia a las manchas a los tejidos. Son componentes de la espuma contra incendios . [1] Los fluorosurfactantes (PFAS) reducen la tensión superficial al concentrarse en la interfaz líquido-aire debido a la lipofobicidad de los polifluorocarbonos.

Los clorofluorocarbonos son compuestos perfluorados que antiguamente se utilizaban como refrigerantes ( freón ) hasta que fueron implicados en la degradación del ozono .

Producción

Un método industrial común para sintetizar perfluorocompuestos es la electrofluoración .

Ejemplos por grupo funcional

Halogenuros de alquilo perfluorados

Perfluoroalquenos

Perfluoroéteres y epóxidos

Perfluoroalcoholes

Los alcoholes perfluorados primarios y secundarios son inestables con respecto a la deshidrofluoración .

Perfluoroaminas

Perfluorocetonas

Ácidos perfluorocarboxílicos

Perfluoronitrilos e isonitrilos

Ácidos perfluorosulfónicos y derivados relacionados.

Boratos de arilo perfluorados

Preocupaciones ambientales y de salud

Varias preocupaciones ambientales y de salud rodean la producción industrial y el uso de compuestos de perfluoroalcano. La estabilidad excepcional de los compuestos perfluorados es deseable desde la perspectiva de las aplicaciones y también es motivo de preocupaciones medioambientales y de salud.

Perfluoroalcanos

Los perfluoroalcanos de bajo punto de ebullición son potentes gases de efecto invernadero , en parte debido a su muy larga vida atmosférica. Las preocupaciones ambientales por los perfluorocompuestos son similares a las de los clorofluorocarbonos y otros compuestos halogenados utilizados como refrigerantes y materiales de extinción de incendios. La historia de uso, el impacto ambiental y las recomendaciones de uso están incluidas en el Protocolo de Kioto .

Fluorosurfactantes

Los fluorocarbonos PFOA (ácido perfluorooctanoico) y PFOS (sulfonato de perfluorooctano) han sido investigados por la UE y la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA), que los considera perjudiciales para el medio ambiente. [2] Específicamente, los estudios encontraron que el PFOS causó "efectos inusuales y graves en pruebas de toxicidad en animales, que estaba presente en todo el mundo en humanos y vida silvestre, y que era altamente persistente en el medio ambiente". [3] (Se produjeron preocupaciones similares en el caso del PFOA).

Los fluorosurfactantes tienden a bioacumularse , ya que son extremadamente estables y pueden almacenarse en el cuerpo de humanos y animales. Los ejemplos incluyen PFOA y PFOS, frecuentemente presentes en textiles resistentes al agua y aerosoles que confieren propiedades resistentes al agua a los textiles y espumas contra incendios . [2] Los datos de estudios en animales sobre el PFOA indican que puede causar varios tipos de tumores y muerte neonatal y puede tener efectos tóxicos en los sistemas inmunológico, hepático y endocrino. En 2010, los datos sobre los efectos del PFOA en la salud humana eran escasos. [4]

Hasta 2015, la Fuerza Aérea de EE. UU. había estado probando 82 instalaciones militares estadounidenses antiguas y activas en busca de fluorosurfactantes contenidos en espuma contra incendios. [5] En 2015, se encontraron PFC en aguas subterráneas en la Estación Aérea Naval de Brunswick , Maine y en la Base de la Reserva Aérea Grissom , Indiana, y en agua de pozo en la Base de la Fuerza Aérea Pease , New Hampshire, donde 500 personas, incluidos niños, se sometieron a análisis de sangre como parte de un plan de biomonitoreo a través del Departamento de Salud y Servicios Humanos del estado. Los programas de investigación del Departamento de Defensa de EE.UU. han estado tratando de definir la naturaleza y el alcance de la contaminación por PFAS en los sitios militares de EE.UU., especialmente en las aguas subterráneas. [6]

Un informe de 2018 al Congreso indicó que "al menos 126 sistemas de agua potable en bases militares o cerca de ellas" estaban contaminados con compuestos PFAS. [7] [8]

Un estudio de 2016 encontró niveles inseguros [9] de fluorosurfactantes en 194 de 4864 suministros de agua en 33 estados de EE. UU. El estudio, que cubre dos tercios de los suministros de agua potable en los Estados Unidos, encontró que trece estados representaron el 75% de las detecciones. En orden de frecuencia, fueron: California, Nueva Jersey, Carolina del Norte, Alabama, Florida, Pensilvania, Ohio, Nueva York, Georgia, Minnesota, Arizona, Massachusetts e Illinois. La espuma contra incendios fue señalada como uno de los principales contribuyentes. [10]

Ver también

Referencias

  1. ^ Sedlak, Meg (octubre de 2016). "Perfil: sulfonato de perfluorooctano (PFOS)" (PDF) . sfei.org . Instituto del Estuario de San Francisco . Consultado el 2 de noviembre de 2016 .
  2. ^ ab Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. "PREGUNTAS MÁS FRECUENTES". Ácido Perfluorooctanoico (PFOA) y Telómeros Fluorados . Consultado el 11 de mayo de 2011 .
  3. ^ Auer, Charles, Frank Kover, James Aidala, Marks Greenwood. "Sustancias tóxicas: medio siglo de progreso". Asociación de Antiguos Alumnos de la EPA. Marzo de 2016.
  4. ^ Steenland, Kyle; Fletcher, Tony; Savitz, David A. (2010). "Evidencia epidemiológica sobre los efectos del ácido perfluorooctanoico (PFOA) en la salud". Perspectivas de salud ambiental . 118 (8): 1100–8. doi :10.1289/ehp.0901827. PMC 2920088 . PMID  20423814. 
  5. ^ "Funcionarios de Grissom: las pruebas de pozos no muestran contaminación química". Corporación de Televisión LIN . Associated Press. 19 de septiembre de 2015 . Consultado el 19 de septiembre de 2015 .
  6. ^ Programa Estratégico de Investigación y Desarrollo Ambiental (SERDP), Programa de Certificación de Tecnología de Seguridad Ambiental (ESTCP) Sustancias Per y Polifluoroalquilos (PFAS): Fronteras analíticas y de caracterización, diapositivas de seminarios web, 28 de enero de 2016
  7. ^ Lustgarten, Abrahm (20 de junio de 2018). "Estudio suprimido: la EPA subestimó los peligros de las sustancias químicas generalizadas". ProPública . Lisa canción, Talia Buford . Consultado el 23 de junio de 2018 .
  8. ^ Prensa asociada (31 de julio de 2017). "La Fuerza Aérea no pagará los costos de contaminación del agua de las ciudades". Tiempos de la Fuerza Aérea . Consultado el 23 de junio de 2018 .
  9. ^ Por encima de los niveles mínimos de informes requeridos por la EPA: 70 partes por billón (ng/L) para PFOS y PFOA
  10. ^ Niveles peligrosos de sustancias químicas tóxicas encontradas en el agua potable para 6 millones de estadounidenses Red Science X, phys.org, 9 de agosto de 2016

enlaces externos