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Alcohol nonafluoro-terc-butílico

El alcohol nonafluoro- terc -butílico ( nombre IUPAC : 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluorometil)propan-2-ol ) es un fluoroalcohol . Es el análogo perfluorado del alcohol terc -butílico . En particular, como consecuencia de sus sustituyentes flúor aceptores de electrones, es muy ácido para un alcohol, con un valor de p K de 5,4, similar al de un ácido carboxílico. Como otra consecuencia de ser un compuesto perfluorado, también es uno de los alcoholes de punto de ebullición más bajo, con un punto de ebullición inferior al del metanol .

Síntesis

Se prepara añadiendo triclorometillitio a hexafluoroacetona , seguido de intercambio de halógeno con pentafluoruro de antimonio . [1] El aluminato derivado de su anión alcóxido, tetrakis[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluorometil)propan-2-oxi]aluminato(1–), {Al[(CF 3 ) 3 CO] 4 } se utiliza como anión débilmente coordinante . [2]

Ver también

Referencias

  1. ^ Relleno, Robert; Schure, Ralph M. (1 de abril de 1967). "Alcoholes perhalogenados muy ácidos. Una nueva síntesis de alcohol perfluoro-terc-butílico". La Revista de Química Orgánica . 32 (4): 1217-1219. doi :10.1021/jo01279a081. ISSN  0022-3263.
  2. ^ Krossing, Ingo; Raabe, Inés (13 de abril de 2004). "Aniones no coordinantes: ¿realidad o ficción? Una encuesta de posibles candidatos". Edición internacional Angewandte Chemie . 43 (16): 2066-2090. doi :10.1002/anie.200300620. ISSN  1433-7851. PMID  15083452.