La lipofilicidad (del griego λίπος "grasa" y φίλος "amigable") es la capacidad de un compuesto químico para disolverse en grasas , aceites , lípidos y disolventes no polares como el hexano o el tolueno . Estos compuestos se denominan lipófilos (traducidos como "amantes de las grasas" o "amantes de las grasas" [1] [2] ). Estos disolventes no polares son en sí mismos lipófilos, y el dicho "lo similar se disuelve lo similar" generalmente es cierto. Así, las sustancias lipófilas tienden a disolverse en otras sustancias lipófilas, mientras que las sustancias hidrófilas ("amantes del agua") tienden a disolverse en agua y otras sustancias hidrófilas.
Lipofilicidad, hidrofobicidad y no polaridad pueden describir la misma tendencia hacia la participación en la fuerza de dispersión de Londres , ya que los términos a menudo se usan indistintamente. Sin embargo, los términos "lipófilo" e " hidrófobo " no son sinónimos, como se puede comprobar con las siliconas y los fluorocarbonos , que son hidrófobos pero no lipófilos. [ cita necesaria ]
Los tensioactivos a base de hidrocarburos son compuestos que son anfifílicos (o anfipáticos), que tienen un "extremo" hidrófilo que interactúa con el agua, denominado "grupo principal", y un "extremo" lipófilo, generalmente un fragmento de hidrocarburo de cadena larga, denominado su "cola". Se congregan en superficies de baja energía, incluida la interfaz aire-agua (reduciendo la tensión superficial ) y las superficies de las gotas inmiscibles en agua que se encuentran en las emulsiones de aceite/agua (reduciendo la tensión interfacial). En estas superficies se orientan naturalmente con sus grupos de cabeza en agua y sus colas sobresaliendo y en gran medida fuera del agua (como en la interfaz aire-agua) o disueltas en la fase inmiscible en agua con la que el agua está en contacto (por ejemplo, como la gota de aceite emulsionado). En ambas configuraciones, los grupos de cabeza interactúan fuertemente con el agua mientras que las colas evitan todo contacto con el agua. Las moléculas de surfactante también se agregan en agua como micelas con sus grupos de cabeza sobresaliendo y sus colas agrupadas. Las micelas atraen sustancias aceitosas hacia sus núcleos hidrofóbicos, lo que explica la acción básica de los jabones y detergentes utilizados para la limpieza personal y para lavar la ropa. Las micelas también son biológicamente importantes para el transporte de sustancias grasas en la superficie del intestino delgado en el primer paso que conduce a la absorción de los componentes de las grasas (principalmente ácidos grasos y 2-monoglicéridos). [ cita necesaria ]
Las membranas celulares son estructuras bicapa formadas principalmente a partir de fosfolípidos , moléculas que tienen grupos de cabeza de fosfato iónico altamente interactivos con el agua unidos a dos largas colas de alquilo. [ cita necesaria ]
Por el contrario, los fluorosurfactantes no son anfifílicos ni detergentes porque los fluorocarbonos no son lipófilos. [ cita necesaria ]
La oxibenzona , un ingrediente cosmético habitual que se utiliza a menudo en los protectores solares, penetra especialmente bien en la piel porque no es muy lipófilo. [3] Se puede absorber entre un 0,4% y un 8,7% de oxibenzona después de una aplicación de protector solar tópico, medido en las excreciones de orina. [4]