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Fenetilamina sustituida

Las fenetilaminas sustituidas (o simplemente fenetilaminas ) son una clase química de compuestos orgánicos que se basan en la estructura de la fenetilamina ; [nota 1] la clase está compuesta por todos los compuestos derivados de la fenetilamina que pueden formarse reemplazando o sustituyendo uno o más átomos de hidrógeno en la estructura central de la fenetilamina con sustituyentes .

Clasificación estructural

La estructura de la fenetilamina original

La fórmula estructural de cualquier fenetilamina sustituida contiene un anillo de fenilo que está unido a un grupo amino (NH) a través de una cadena lateral de dos carbonos . Por lo tanto, cualquier fenetilamina sustituida se puede clasificar según la sustitución de átomos de hidrógeno (H) en el anillo de fenilo, la cadena lateral o el grupo amino de la fenetilamina con un grupo específico de átomos .

Farmacología

Muchas fenetilaminas sustituidas son drogas psicoactivas que pertenecen a una variedad de diferentes clases de drogas , incluyendo estimulantes del sistema nervioso central (p. ej., anfetamina ), alucinógenos (p. ej., 3,4,5-trimetoxifenetilamina también conocida como mescalina), 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina también conocida como DOM), entactógenos (p. ej., MDA), supresores del apetito (p. ej. , fentermina ), descongestionantes nasales y broncodilatadores (p. ej., levometanfetamina y pseudoefedrina ), antidepresivos (p. ej. , bupropión y fenelzina ), agentes antiparkinson (p. ej., selegilina ) y vasopresores (p. ej., efedrina ), entre otros. [1] [2] Muchos de estos compuestos psicoactivos ejercen sus efectos farmacológicos principalmente modulando los sistemas de neurotransmisores monoamínicos ; sin embargo, no existe un mecanismo de acción o un objetivo biológico que sea común a todos los miembros de esta subclase. [ cita médica necesaria ]

Ejemplos

Numerosos compuestos endógenos , incluidas las hormonas , las catecolaminas como la dopamina y la noradrenalina , y muchas aminas traza (por ejemplo , la adrenalina , la propia fenetilamina , la tiramina , la tironamina y la yodotironamina ), son fenetilaminas sustituidas. Varias drogas recreativas notables , como el MDMA (éxtasis), la metanfetamina y la catinona , también son miembros de la clase. Todas las anfetaminas sustituidas y las metilendioxifenetilaminas sustituidas también son fenetilaminas sustituidas.

Lista de fenetilaminas sustituidas

Detección

La detección de fenetilaminas sustituidas, que incluyen compuestos como 2C-B, MDMA y otras drogas de diseño, implica varios métodos analíticos destinados a identificar estas sustancias psicoactivas. Estos compuestos son estructuralmente similares a las anfetaminas, lo que dificulta su detección debido a la posible reactividad cruzada en las pruebas de drogas estándar. Técnicas como la cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS) , la cromatografía líquida-espectrometría de masas (LC-MS) y los análisis de inmunoensayo se emplean comúnmente para una identificación precisa. Los métodos avanzados como la cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC) permiten la separación y cuantificación precisas de estas sustancias incluso en concentraciones bajas. Dado el creciente uso de estas drogas en entornos recreativos, el desarrollo de técnicas de detección sensibles y específicas sigue siendo crucial en la toxicología forense y el diagnóstico clínico. [5]

Véase también

Notas

  1. ^ En otras palabras, todos los compuestos que pertenecen a esta clase son análogos estructurales de la fenetilamina.
  2. ^ Dos grupos etilo unidos al grupo amina

Referencias

  1. ^ Inan F, Brunt TM, Contrucci RR, Hondebrink L, Franssen EJ (abril de 2020). "Nuevas fenetilaminas y sus posibles interacciones con medicamentos de venta con receta: una revisión crítica sistemática". Monitoreo terapéutico de fármacos . 42 (2): 271–281. doi :10.1097/ftd.0000000000000725. PMID  32022784. S2CID  211035606.
  2. ^ Wills B, Erickson T (2 de febrero de 2012). "Derivados psicoactivos de fenetilamina, piperazina y pirrolidinofenona". Toxicología médica del abuso de drogas : 156-192. doi :10.1002/9781118105955.ch10. ISBN 978-0-471-72760-6.
  3. ^ Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Berkeley, California : Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5.OCLC 25627628  .Entrada 2C-O-4 en PiHKAL
  4. ^ Custodio RJ, Sayson LV, Botanas CJ, Abiero A, You KY, Kim M, et al. (noviembre de 2020). "25B-NBOMe, un nuevo derivado de N-2-metoxibencil-fenetilamina (NBOMe), puede inducir efectos de recompensa y refuerzo a través de un mecanismo dopaminérgico: evidencia de potencial de abuso". Addiction Biology . 25 (6): e12850. doi :10.1111/adb.12850. PMID  31749223. S2CID  208217863.
  5. ^ "Fenetilamina sustituida: descripción general | Temas de ScienceDirect" www.sciencedirect.com . Consultado el 27 de agosto de 2024 .