Las aminas heterocíclicas , también denominadas a veces HCA , son compuestos químicos que contienen al menos un anillo heterocíclico , que por definición tiene átomos de al menos dos elementos diferentes, así como al menos un grupo amina (que contiene nitrógeno). Normalmente es un átomo de nitrógeno de un grupo amina el que también hace que el anillo sea heterocíclico (p. ej., piridina ), aunque existen compuestos en los que este no es el caso (p. ej., el fármaco Zileuton ). Las funciones biológicas de las aminas heterocíclicas varían, incluidas las vitaminas y los carcinógenos . Las aminas heterocíclicas cancerígenas se crean al cocinar la carne a altas temperaturas y al fumar materia vegetal como el tabaco . Algunas aminas heterocíclicas bien conocidas son la niacina (vitamina B3), la nicotina (alcaloide psicoactivo y droga recreativa) y las nucleobases que codifican la información genética en el ADN.
El compuesto pirrolidina está compuesto por moléculas que contienen un anillo saturado de cinco átomos. Esta estructura cíclica está compuesta por un átomo de nitrógeno y cuatro de carbono. La nicotina es una molécula que contiene un anillo de pirrolidina unido a un anillo de piridina (otra amina heterocíclica). La nicotina pertenece a un grupo de compuestos conocidos como alcaloides , que son compuestos orgánicos naturales que contienen nitrógeno. El pirrol es otro compuesto formado por moléculas con un anillo heterocíclico de cinco miembros. Estas moléculas están insaturadas y contienen un átomo de nitrógeno en el anillo. Cuatro anillos de pirrol están unidos en una estructura de anillo llamada porfirina . Los anillos de porfirina son componentes de la hemoglobina , la mioglobina , la vitamina B12 , la clorofila y los citocromos . En los centros del hemo en la hemoglobina, la mioglobina y los citocromos, el hierro es un ión; en los dos primeros, el ion hierro está unido al oxígeno.
La estructura de la piridina es similar a la del benceno excepto que un átomo de nitrógeno reemplaza a un átomo de carbono. La piridina se utiliza como agente aromatizante. El anillo de piridina forma parte de dos vitaminas del grupo B: niacina y piridoxina . La niacina, también llamada ácido nicotínico, se encuentra en la mayoría de los organismos. A través del metabolismo, se convierte en nicotinamida adenina dinucleótido NAD, una coenzima que participa en la oxidación y reducción de las células metabólicas. Una deficiencia de niacina provoca una enfermedad llamada pelagra . Piridoxina o vitamina B6, se convierte en un compuesto importante en el metabolismo de los aminoácidos .
La pirimidina es una amina heterocíclica que contiene dos átomos de nitrógeno en un anillo insaturado de seis miembros. Un ejemplo de molécula que contiene pirimidina es la tiamina , que también se conoce como vitamina B1. La deficiencia de tiamina produce beriberi . La pirimidina es un componente de las nucleobases citosina, uracilo y timina. Las otras dos nucleobases, adenina y guanina , también son aminas heterocíclicas llamadas purinas ; están compuestos de una pirimidina e imidazol fusionados .
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Algunas aminas heterocíclicas (HCA) que se encuentran en la carne cocida y especialmente quemada son carcinógenos conocidos . Las investigaciones han demostrado que la formación de aminas heterocíclicas en la carne se produce a altas temperaturas de cocción. [1] Las aminas heterocíclicas son sustancias químicas cancerígenas que se forman al cocinar carnes musculares como la carne de res , cordero , cerdo , pescado y aves. [1] [2] Los HCA se forman cuando los aminoácidos y la creatina (una sustancia química que se encuentra en los músculos) reaccionan a altas temperaturas de cocción. [1]
El cáncer colorrectal se asocia con una ingesta elevada de HCA que se encuentran en la carne cocinada a alta temperatura. [3]
Harmane , un alcaloide β-carbolina que se encuentra en las carnes, es "altamente tremogénico" (induce temblores). [4] [5] Si bien se ha encontrado harmano en concentraciones aproximadamente un 50% más altas en pacientes con temblor esencial que en los controles, [6] no existe una correlación directa entre los niveles en sangre y los niveles de consumo diario de carne, lo que sugiere una diferencia en el metabolismo. de esta sustancia química juega un papel más importante. [5] Estos químicos se forman durante el proceso de cocción de la carne, particularmente cuanto más tiempo se cocinan y cuanto más se exponen a altas temperaturas durante la cocción. [7] [8]
Seis horas de marinado en cerveza o vino tinto redujeron los niveles de dos tipos de HCA en el filete de res hasta en un 90% en comparación con el filete sin marinar. [9]