Las tres alilaminas, mono, di y trialilamina , se producen tratando el cloruro de alilo con amoníaco seguido de destilación. [3] O por la reacción del cloruro de alilo con hexamina. [4] Se pueden preparar muestras puras mediante hidrólisis de isotiocianato de alilo . [5] Se comporta como una amina típica. [6]
La polimerización se puede utilizar para preparar el homopolímero ( polialilamina ) o copolímeros. Los polímeros son membranas prometedoras para su uso en ósmosis inversa . [3]
Otras alilaminas
La dialilamina es un precursor de los productos industriales. Las alilaminas funcionalizadas tienen aplicaciones farmacéuticas. Las alilaminas farmacéuticamente importantes incluyen flunarizina y naftifina ; este último estimuló el desarrollo de la reacción borono -Mannich de Petasis . La flunarizina ayuda a aliviar las migrañas, mientras que la naftifina actúa para combatir hongos comunes que causan infecciones como el pie de atleta , la tiña inguinal y la tiña . [7]
La alilamina, como otros derivados alílicos, es un lacrimógeno e irritante de la piel. Su LD 50 oral es de 106 mg/kg para ratas.
Referencias
^ Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 681. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Salón, HK (1957). "Correlación de las fortalezas básicas de las aminas". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 79 (20): 5441–5444. doi :10.1021/ja01577a030.
^ ab Ludger Krähling; Jürgen Krey; Gerald Jakobson; Johann Grolig; Leopold Miksche (2002). "Compuestos alílicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_425. ISBN3527306730.
^ "Síntesis de alilamina en etanol". Puerta de la investigación . Consultado el 30 de junio de 2020 .
^ Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Alilamina" en Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica , 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. doi :10.1002/047084289X.ra043 Fecha de publicación del artículo en línea: 15 de abril de 2001
^ Beck, John F.; Samblanet, Danielle C.; Schmidt, Joseph AR (1 de enero de 2013). "Hidroaminación intermolecular catalizada por paladio de alenos 1-sustituidos: un método atómicamente económico para la síntesis de N-alilaminas". Avances de RSC . 3 (43): 20708. Código bibliográfico : 2013RSCAD...320708B. doi :10.1039/c3ra43870h.
