Una lactama es una amida cíclica , derivada formalmente de un ácido aminoalcanoico mediante reacciones de ciclización . El término es una combinación de las palabras lactona + amida .
Los prefijos griegos en orden alfabético indican el tamaño del anillo.
Esta nomenclatura de tamaño de anillo se debe al hecho de que la hidrólisis de una α-lactama da un α -aminoácido y la de una β-lactama da un β-aminoácido, y así sucesivamente.
Para la síntesis orgánica de lactamas se utilizan métodos sintéticos generales .
Las lactamas se forman mediante el reordenamiento de oximas catalizado por ácido en el reordenamiento de Beckmann .
Las lactamas se forman a partir de cetonas cíclicas y ácido hidrazoico en la reacción de Schmidt . La ciclohexanona con ácido hidrazoico forma ε-caprolactum , que al ser tratada con un exceso de ácido forma cardiazol , un estimulante cardíaco.
Las lactamas se pueden formar a partir de la ciclización de aminoácidos mediante el acoplamiento entre una amina y un ácido carboxílico dentro de la misma molécula. La lactamización es más eficiente de esta manera si el producto es una γ-lactama. Por ejemplo, Fmoc-Dab(Mtt)-OH, aunque su amina de cadena lateral está protegida estéricamente por un grupo 4-metiltritilo (Mtt) extremadamente voluminoso, la amina aún puede acoplarse intramolecularmente con el ácido carboxílico para formar una γ-lactama. Esta reacción casi finalizó en 5 minutos con muchos reactivos de acoplamiento (por ejemplo, HATU y PyAOP ). [1]
Las lactamas se forman a partir del ataque intramolecular de derivados acilo lineales de la reacción de abstracción nucleofílica .
Un ion iminio reacciona con un ion halonio formado in situ por la reacción de un alqueno con yodo . [2]
Las lactamas se forman mediante cicloadición 1,3-dipolar catalizada por cobre de alquinos y nitronas en la reacción de Kinugasa.
La reacción de Diels-Alder entre ciclopentadieno e isocianato de clorosulfonilo (CSI) se puede utilizar para obtener tanto β- como γ-lactamas. A temperaturas más bajas (−78 °C), la β-lactama es el producto preferido. A temperaturas óptimas, se obtiene una γ-lactama muy útil conocida como lactama de Vince [3] . [4]
Una lactama es un compuesto de ácido imídico cíclico caracterizado por un doble enlace carbono-nitrógeno endocíclico . Se forman cuando las lactamas sufren tautomerización .
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