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Trimetobenzamida

La trimetobenzamida (nombres comerciales Tebamide , Tigan ) es un antiemético utilizado para prevenir las náuseas y los vómitos .

Mecanismo de acción

La trimetobenzamida es un antagonista del receptor D 2 . [1] Se cree que afecta la zona gatillo de los quimiorreceptores (CTZ) del bulbo raquídeo para suprimir las náuseas y los vómitos .

Efectos secundarios

Los posibles efectos secundarios incluyen somnolencia, mareos, dolor de cabeza, calambres musculares y visión borrosa. Los efectos adversos más graves incluyen erupción cutánea, temblores, parkinsonismo e ictericia .

Formulaciones

La trimetobenzamida se comercializa bajo las marcas Tebamide y Tigan , fabricadas por GlaxoSmithKline y King Pharmaceuticals , respectivamente. Está disponible en cápsulas orales y formulaciones inyectables.

La trimetobenzamida también estaba disponible como supositorio rectal, pero la Administración de Alimentos y Medicamentos de los EE. UU. prohibió dichas formulaciones el 6 de abril de 2007 debido a su eficacia no probada. [2]

Síntesis

Síntesis de trimetobenzamida: Hoffmann La Roche , patente estadounidense 2.879.293 (1959).

La alquilación de la sal sódica del p- hidroxibenzaldehído (1) con cloruro de 2-dimetilaminoetilo produce el éter (2). La aminación reductora del aldehído en presencia de amoníaco produce la diamina (3). La acilación de ese producto con cloruro de 3,4,5-trimetoxibenzoilo produce trimetobenzamida (4).

Véase también

Referencias

  1. ^ Smith HS, Cox LR, Smith BR (2012). "Antagonistas del receptor de dopamina". Ann Palliat Med . 1 (2): 137–42. doi :10.3978/j.issn.2224-5820.2012.07.09. PMID  25841474.
  2. ^ Waknine, Yael (6 de abril de 2007). "La FDA prohíbe los supositorios con trimetobenzamida". Medscape . Consultado el 6 de abril de 2007 .[ enlace muerto ]

Enlaces externos