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Rutina

La rutina ( rutósido , quercetina-3-O-rutinósido o soforina ) es el glicósido que combina el flavonol quercetina y el disacárido rutinosa (α- L -ramnopiranosil-(1→6)-β- D -glucopiranosa). Es un glicósido flavonoide que se encuentra en una amplia variedad de plantas, incluidos los cítricos .

Ocurrencias

La rutina es uno de los compuestos fenólicos que se encuentran en la especie vegetal Carpobrotus edulis . Su nombre proviene del nombre de Ruta graveolens , una planta que también contiene rutina. Varias cáscaras de frutas cítricas contienen de 32 a 49 mg/g de flavonoides expresados ​​como equivalentes de rutina. [3] Las hojas de los cítricos contienen rutina en concentraciones de 11 y 7 g/kg en naranjos y tilos, respectivamente. [4] En 2021, investigadores samoanos identificaron rutina en la planta nativa matalafi ( Psychotria insularum ). [5]

Metabolismo

La enzima quercitrinasa que se encuentra en Aspergillus flavus está en la vía catabólica de la rutina . [6]

En la comida

La rutina es un flavonoide glicósido cítrico que se encuentra en muchas plantas, entre ellas el trigo sarraceno , [7] las hojas y los pecíolos de las especies de Rheum y los espárragos . Se ha descubierto que las semillas de trigo sarraceno tártaro contienen más rutina (aproximadamente entre el 0,8 y el 1,7 % del peso seco) que las semillas de trigo sarraceno común (0,01 % del peso seco). [7] La ​​rutina es uno de los flavonoles primarios que se encuentran en los melocotones 'clingstone' . [8] También se encuentra en infusiones de té verde . [9]

Contenido aproximado de rutina de alimentos seleccionados, en miligramos por 100 mililitros : [10]

Investigación

La rutina (rutósido o rutinósido) [12] y otros flavonoles dietéticos están bajo investigación clínica preliminar por sus posibles efectos biológicos, como la reducción del síndrome postrombótico , la insuficiencia venosa o la disfunción endotelial , pero no había evidencia de alta calidad de sus usos seguros y efectivos hasta 2018. [12] [13] [14] Una revisión de 2020 indicó que los rutósidos orales pueden reducir el edema de las piernas en personas con síndrome postrombótico, pero el riesgo de efectos adversos era mayor. [15]

Como flavonol entre flavonoides similares, la rutina tiene baja biodisponibilidad debido a una mala absorción , un metabolismo alto y una excreción rápida que, en conjunto, hacen que su potencial para su uso como agente terapéutico sea limitado. [12]

Biosíntesis

La vía de biosíntesis de la rutina en las hojas de morera ( Morus alba L.) comienza con la fenilalanina , que produce ácido cinámico bajo la acción de la fenilalanina amoniaco liasa (PAL). El ácido cinámico es catalizado por la ácido cinámico-4-hidroxilasa (C4H) y la 4-cumarato-CoA ligasa (4CL) para formar p - cumaroil-CoA . Posteriormente, la chalcona sintasa (CHS) cataliza la condensación de p -cumaroil-CoA y tres moléculas de malonil-CoA para producir naringenina chalcona , que finalmente se convierte en naringenina flavanona con la participación de la chalcona isomerasa (CHI). Con la acción de la flavanona 3-hidroxilasa (F3H), se genera dihidrokaempferol (DHK). La DHK puede ser hidroxilada aún más por la flavonoide 3'-hidroxilasa (F3'H) para producir dihidroquercetina (DHQ), que luego es catalizada por la flavonol sintasa (FLS) para formar quercetina . Después de que la quercetina es catalizada por la UDP-glucosa flavonoide 3- O -glucosiltransferasa ( UFGT ) para formar isoquercitrina , finalmente, la formación de rutina a partir de isoquercitrina es catalizada por la flavonoide 3- O -glucósido L-ramnosiltransferasa. [16]

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 12.ª edición, 8456
  2. ^ Krewson CF, Naghski J (noviembre de 1952). "Algunas propiedades físicas de la rutina". Revista de la Asociación Farmacéutica Estadounidense . 41 (11): 582–587. doi :10.1002/jps.3030411106. PMID  12999623.
  3. ^ Wang, Yuan-Chuen; Chuang, Yueh-Chueh; Hsu, Hsing-Wen (2008). "El contenido de flavonoides, carotenoides y pectinas en las cáscaras de cítricos cultivados en Taiwán". Química de los alimentos . 106 (1): 277–284. doi :10.1016/j.foodchem.2007.05.086. ISSN  0308-8146.
  4. ^ Soares, Márcio Santos; da Silva, Danielle Fernandes; Forim, Moacir Rossi; da Silva, María Fátima das Graças Fernandes; Fernandes, João Batista; Vieira, Paulo Cezar; Silva, Denise Brentán; Lopes, Norberto Peporine; de Carvalho, Sergio Alves; de Souza, Alessandra Alves; Machado, Marcos Antônio (2015). "Cuantificación y localización de hesperidina y rutina en Citrus sinensis injertado en C. limonia después de la infección por Xylella fastidiosa mediante espectrometría de masas de imágenes HPLC-UV y MALDI". Fitoquímica . 115 : 161-170. Código Bib : 2015PChem.115..161S. doi :10.1016/j.phytochem.2015.02.011. ISSN  0031-9422. PMID  25749617.
  5. ^ Molimau-Samasoni S, Woolner VH, Foliga ST, Robichon K, Patel V, Andreassend SK, et al. (noviembre de 2021). "La genómica funcional y la metabolómica hacen avanzar la etnobotánica de la medicina tradicional samoana "matalafi"". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 118 (45): e2100880118. Bibcode :2021PNAS..11800880M. doi : 10.1073/pnas.2100880118 . PMC 8609454 . PMID  34725148. S2CID  240423413. 
  6. ^ Tranchimand S, Brouant P, Iacazio G (noviembre de 2010). "La vía catabólica de la rutina con especial énfasis en la quercetinasa". Biodegradación . 21 (6): 833–859. doi :10.1007/s10532-010-9359-7. PMID  20419500. S2CID  30101803.
  7. ^ ab Kreft S, Knapp M, Kreft I (noviembre de 1999). "Extracción de rutina de semillas de trigo sarraceno (Fagopyrum esculentumMoench) y determinación por electroforesis capilar". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 47 (11): 4649–4652. doi :10.1021/jf990186p. PMID  10552865.
  8. ^ Chang S, Tan C, Frankel EN, Barrett DM (febrero de 2000). "Actividad antioxidante de lipoproteínas de baja densidad de compuestos fenólicos y actividad de polifenol oxidasa en cultivares seleccionados de durazno de hueso adherente". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 48 (2): 147–151. doi :10.1021/jf9904564. PMID  10691607.
  9. ^ Malagutti AR, Zuin V, Cavalheiro ÉT, Henrique Mazo L (2006). "Determinación de rutina en infusiones de té verde mediante voltamperometría de onda cuadrada con un electrodo compuesto rígido de carbono y poliuretano". Electroanálisis . 18 (10): 1028–1034. doi :10.1002/elan.200603496.
  10. ^ "Alimentos en los que se encuentra el polifenol quercetina 3-O-rutinósido". Phenol-Explorer v 3.6. Junio ​​de 2015.
  11. ^ ab Noda, T.; Ishiguro, K.; Suzuki, T.; Morishita, T. (2021). "Salvado de trigo sarraceno tostado de Tartaria como material para producir bebidas de té ricas en rutina". Plantas . 10 (12): 2662. doi : 10.3390/plants10122662 . PMC 8704535 . PMID  34961131. 
  12. ^ abc "Flavonoides". Centro de Información sobre Micronutrientes, Instituto Linus Pauling, Universidad Estatal de Oregón, Corvallis, Oregón. Noviembre de 2015. Consultado el 25 de febrero de 2018 .
  13. ^ Morling JR, Broderick C, Yeoh SE, Kolbach DN (noviembre de 2018). "Rutósidos para el tratamiento del síndrome postrombótico". Base de Datos Cochrane de Revisiones Sistemáticas . 2018 ( 11): CD005625. doi :10.1002/14651858.CD005625.pub4. PMC 6517027. PMID  30406640. 
  14. ^ Martinez-Zapata, Maria José; Vernooij, Robin Wm; Simancas-Racines, Daniel; et al. (3 de noviembre de 2020). "Flebotónicos para la insuficiencia venosa". Base de Datos Cochrane de Revisiones Sistemáticas . 2020 (11): CD003229. doi :10.1002/14651858.CD003229.pub4. ISSN  1469-493X. PMC 8094625 . PMID  33141449. 
  15. ^ Martinez-Zapata, Maria José; Vernooij, Robin Wm; Simancas-Racines, Daniel; et al. (3 de noviembre de 2020). "Flebotónicos para la insuficiencia venosa". Base de Datos Cochrane de Revisiones Sistemáticas . 2020 (11): CD003229. doi :10.1002/14651858.CD003229.pub4. ISSN  1469-493X. PMC 8094625 . PMID  33141449. 
  16. ^ "Yu X, Liu J, Wan J, Zhao L, Liu Y, Wei Y, Ouyang Z. Clonación, expresión procariota y actividad enzimática de una flavonoide UDP-glucosa 3-o-glicosiltransferasa de hojas de morera (Morus alba L.). Phcog Mag 2020;16:441-7". Archivado desde el original el 16 de febrero de 2022. Consultado el 2 de junio de 2021 .

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