La 1,2,4-trihidroxiantraquinona , comúnmente llamada purpurina , es una antraquinona . Es un colorante rojo/amarillo que se encuentra en la naturaleza . Se deriva formalmente de la 9,10 - antraquinona mediante la sustitución de tres átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo (OH).
La purpurina también se denomina verantina , marrón ahumado G , ácido hidroxilízrico y CI 58205. Es un componente menor del pigmento laca clásico "laca de rubia" o rosa rubia .
La raíz de rubia se ha utilizado para teñir telas al menos desde el año 1500 a. C. [2] Pierre Robiquet y Colin, dos químicos franceses, aislaron la purpurina y la alizarina de la raíz en 1826. Gräbe y Liebermann las identificaron como derivados del antraceno en 1868. También sintetizaron la alizarina a partir de la bromoantraquinona, lo que, junto con la conversión de la alizarina en purpurina publicada previamente por MF De Lalande, proporcionó la primera ruta sintética para la purpurina. [3] Bayer y Caro determinaron las posiciones de los grupos OH en 1874-1875. [4]
La purpurina se encuentra en las raíces de la planta Rubia tinctorum , junto con la alizarina (1,2-dihidroxiantraquinona). La raíz contiene glicósidos incoloros de los colorantes.
La purpurina es un sólido cristalino que forma agujas de color rojo anaranjado que se funden a 259 °C (498 °F). [1] Se vuelve roja cuando se disuelve en etanol y amarilla cuando se disuelve con álcalis en agua hirviendo. Es insoluble en hexano pero soluble en cloroformo y se puede obtener a partir del cloroformo en forma de agujas rojizas. [5] A diferencia de la alizarina, la purpurina se disuelve al hervir en una solución de sulfato de aluminio , a partir de la cual se puede precipitar con ácido. Este procedimiento se puede utilizar para separar los dos colorantes. [6]
Al igual que muchas dihidroxi- y trihidroxiantraquinonas, la pupurina tiene una acción purgante , aunque sólo es 1/20 tan efectiva como la 1,2,7-trihidroxiantraquinona (antrapurpurina). [7]
La purpurina es un colorante rápido para la estampación en algodón y forma complejos con varios iones metálicos. Se decolora más rápido que la alizarina con la exposición a la luz solar. [2]
Un estudio publicado en la revista Nature Scientific Reports sugiere que la purpurina podría reemplazar al cobalto en las baterías de iones de litio . [8] Eliminar el cobalto significaría eliminar un material peligroso, permitiría que las baterías se produzcan a temperatura ambiente y reduciría el costo de reciclarlas. Extraer purpurina de la rubia cultivada es una tarea sencilla; como alternativa, la sustancia química podría sintetizarse en un laboratorio. [9]