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1,2,4-Trihidroxiantraquinona

La 1,2,4-trihidroxiantraquinona , comúnmente llamada purpurina , es una antraquinona . Es un colorante rojo/amarillo que se encuentra en la naturaleza . Se deriva formalmente de la 9,10 - antraquinona mediante la sustitución de tres átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo (OH).

La purpurina también se denomina verantina , marrón ahumado G , ácido hidroxilízrico y CI 58205. Es un componente menor del pigmento laca clásico "laca de rubia" o rosa rubia .

Historia

La raíz de rubia se ha utilizado para teñir telas al menos desde el año 1500 a. C. [2] Pierre Robiquet y Colin, dos químicos franceses, aislaron la purpurina y la alizarina de la raíz en 1826. Gräbe y Liebermann las identificaron como derivados del antraceno en 1868. También sintetizaron la alizarina a partir de la bromoantraquinona, lo que, junto con la conversión de la alizarina en purpurina publicada previamente por MF De Lalande, proporcionó la primera ruta sintética para la purpurina. [3] Bayer y Caro determinaron las posiciones de los grupos OH en 1874-1875. [4]

Ocurrencia natural

La purpurina se encuentra en las raíces de la planta Rubia tinctorum , junto con la alizarina (1,2-dihidroxiantraquinona). La raíz contiene glicósidos incoloros de los colorantes.

Propiedades

La purpurina es un sólido cristalino que forma agujas de color rojo anaranjado que se funden a 259 °C (498 °F). [1] Se vuelve roja cuando se disuelve en etanol y amarilla cuando se disuelve con álcalis en agua hirviendo. Es insoluble en hexano pero soluble en cloroformo y se puede obtener a partir del cloroformo en forma de agujas rojizas. [5] A diferencia de la alizarina, la purpurina se disuelve al hervir en una solución de sulfato de aluminio , a partir de la cual se puede precipitar con ácido. Este procedimiento se puede utilizar para separar los dos colorantes. [6]

Al igual que muchas dihidroxi- y trihidroxiantraquinonas, la pupurina tiene una acción purgante , aunque sólo es 1/20 tan efectiva como la 1,2,7-trihidroxiantraquinona (antrapurpurina). [7]

Usos

La purpurina es un colorante rápido para la estampación en algodón y forma complejos con varios iones metálicos. Se decolora más rápido que la alizarina con la exposición a la luz solar. [2]

Un estudio publicado en la revista Nature Scientific Reports sugiere que la purpurina podría reemplazar al cobalto en las baterías de iones de litio . [8] Eliminar el cobalto significaría eliminar un material peligroso, permitiría que las baterías se produzcan a temperatura ambiente y reduciría el costo de reciclarlas. Extraer purpurina de la rubia cultivada es una tarea sencilla; como alternativa, la sustancia química podría sintetizarse en un laboratorio. [9]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Haynes, William M., ed. (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). CRC Press . pág. 3.530. ISBN 9781498754293.
  2. ^ ab Madder Root Archivado el 14 de julio de 2011 en la entrada del catálogo Wayback Machine en el sitio web de Natural Pigments. Consultado el 22 de enero de 2010.
  3. ^ Noticias químicas y revista de ciencias industriales, volumen 30, página 207
  4. ^ Wahl, Andre; Atack, F. W (1919) La fabricación de colorantes orgánicos . G. Bell And Sons, Limited. Versión en línea consultada el 22 de enero de 2010.
  5. ^ Vankar, Padma S.; Shanker, Rakhi; Mahanta, Debajit; Tiwari, SC (2008). "Teñido de algodón con Rubia cordifolia Linn. mediante sonicador ecológico utilizando biomordiente". Tintes y pigmentos . 76 (1): 207–212. doi :10.1016/j.dyepig.2006.08.023.
  6. ^ Irving Wetherbee Fay (1919) La química de los colorantes de alquitrán de hulla . Versión en línea de Van Nostrand, consultada el 22 de enero de 2010.
  7. ^ Alister McGuigan, Hugh (1921) Introducción a la farmacología química; farmacodinámica en relación con la química. Hijo de P. Blakiston, Filadelfia.
  8. ^ Reddy, Arava Leela Mohana; Nagarajan, Subbiah; Chumyim, Porramate; Gowda, Sanketh R; Pradhan, Padmanava; Jadhav, Swapnil R; Dubey, Madan; Juan, Jorge; Ajayan, Pulickel M; Ajayan, Pulickel M (2012). "Mecanismos de almacenamiento de litio en electrodos de baterías de iones de litio orgánicos a base de purpurina". Informes científicos . 2 : 960. Código bibliográfico : 2012NatSR...2E.960R. doi :10.1038/srep00960. PMC 3518813 . PMID  23233879. 
  9. ^ Chirgwin, Richard (12 de diciembre de 2012). "Dying to make greener Batteries" (Morir por fabricar baterías más ecológicas). The Register . Consultado el 12 de diciembre de 2012 .