La 2,4-dinitrofenilhidrazina ( 2,4-DNPH o DNPH ) es un compuesto orgánico C6H3 ( NO2 ) 2NHNH2 . La DNPH es un sólido de color rojo a naranja . Es una hidrazina sustituida . El sólido es relativamente sensible a los golpes y la fricción . Por esta razón , la DNPH se maneja generalmente como un polvo húmedo. La DNPH es un precursor del fármaco Sivifene .
Se puede preparar mediante la reacción del sulfato de hidrazina con 2,4-dinitroclorobenceno : [1]
El DNPH es un reactivo que se utiliza en los laboratorios de enseñanza para el análisis orgánico cualitativo . El reactivo de Brady o reactivo de Borche se prepara disolviendo el DNPH en una solución que contiene metanol y algo de ácido sulfúrico concentrado . Esta solución se utiliza para detectar cetonas y aldehídos . Una prueba positiva se indica mediante la formación de un precipitado amarillo, naranja o rojo de la dinitrofenilhidrazona. Los carbonilos aromáticos dan precipitados rojos, mientras que los carbonilos alifáticos dan un color más amarillo. [2] La reacción entre el DNPH y una cetona genérica para formar una hidrazona se muestra a continuación:
Esta reacción es, en general, una reacción de condensación en la que dos moléculas se unen entre sí con pérdida de agua. Desde el punto de vista mecanístico, es un ejemplo de reacción de adición-eliminación : adición nucleofílica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la eliminación de una molécula de H2O: [ 3]
Las hidrazonas derivadas del DNP tienen puntos de fusión característicos, lo que facilita la identificación del carbonilo. En particular, el uso del DNPH fue desarrollado por Brady y Elsmie. [5] Las técnicas espectroscópicas y espectrométricas modernas han reemplazado a estas técnicas.
El DNPH no reacciona con otros grupos funcionales que contienen carbonilo, como los ácidos carboxílicos , las amidas y los ésteres , para los cuales existe una estabilidad asociada a la resonancia, ya que un par solitario de electrones interactúa con el orbital p del carbono carbonílico, lo que da como resultado una mayor deslocalización en la molécula. Esta estabilidad se perdería si se añadiera un reactivo al grupo carbonilo. Por lo tanto, estos compuestos son más resistentes a las reacciones de adición. Además, con los ácidos carboxílicos, existe el efecto del compuesto que actúa como base, lo que deja el carboxilato resultante cargado negativamente y, por lo tanto, ya no es vulnerable al ataque nucleofílico.
El DNPH seco es sensible a la fricción y a los golpes. Por este motivo, se suministra húmedo o "humedecido" cuando una escuela lo compra a un proveedor de productos químicos. [6] Si el DNPH se almacena de forma inadecuada y se deja secar, puede volverse explosivo. Es un desacoplador artificial de la cadena de transporte de electrones (CTE). [7]