La metil vinil cetona ( MVK , nombre IUPAC: butenona ) es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C (O) CH = CH 2 . Es un compuesto reactivo clasificado como enona , de hecho, el ejemplo más simple del mismo. Es un líquido incoloro, inflamable, altamente tóxico y de olor acre. Es soluble en agua y disolventes orgánicos polares. Es un intermediario útil en la síntesis de otros compuestos. [2]
MVK se ha preparado industrialmente mediante la condensación de acetona y formaldehído , seguida de deshidratación . De manera similar, se prepara mediante la reacción de Mannich que involucra cloruro de dietilamonio y acetona, que produce el aducto de Mannich: [2] [3]
Calentar esta sal de amonio libera el cloruro de amonio y el MVK: [3]
MVK puede actuar como agente alquilante porque es un aceptor de Michael eficaz . Obtuvo atención temprana por su uso en la anulación de Robinson , un método útil en la preparación de esteroides:
Su capacidad alquilante es tanto la fuente de su alta toxicidad como la característica que lo convierte en un intermedio útil en la síntesis orgánica . MVK polimerizará espontáneamente. El compuesto normalmente se almacena con hidroquinona , que inhibe la polimerización.
Como alqueno electrófilo, forma un aducto con ciclopentadieno . El derivado de norborneno resultante es un intermediario en la síntesis del fármaco anticolinérgico biperideno . A través de su cianohidrina es también un precursor de la vinclozolina . También es un precursor de la vitamina A sintética . [2]
MVK es un intermediario en la síntesis de algunos fármacos, incluidos etorfina , buprenorfina , tolquinzol, butaclamol y etretinato . [ cita necesaria ]
MVK se utiliza en la síntesis de la cetona de Wieland-Miescher .
MVK es extremadamente peligroso al inhalarse y causa tos, sibilancias y dificultad para respirar incluso en concentraciones bajas. También causará fácilmente irritación de la piel, los ojos y las membranas mucosas.