La heterocodeína (6-metoximorfina) es un derivado opiáceo , el 6- metil éter de la morfina , y un isómero estructural de la codeína ; se le llama "hetero-" porque es el isómero inverso de la codeína. La heterocodeína se sintetizó por primera vez en 1932 y se patentó por primera vez en 1935. [1] Se puede fabricar a partir de la morfina mediante metilación selectiva. [2] La codeína es el monometil éter natural, pero debe metabolizarse para su actividad (es decir, es un profármaco). A diferencia del monometil éter semisintético, la heterocodeína es un agonista directo. El 6,7,8,14 tetradehidro 3,6 metil di-éter de la morfina es la tebaína .
La heterocodeína es seis veces más potente que la morfina [3] debido a que tiene una sustitución en la posición 6-hidroxi, de manera similar a la 6-acetilmorfina . [4] El fármaco metildihidromorfina (dihidroheterocodeína) es un derivado de la heterocodeína. Al igual que el metabolito de la morfina, la morfina-6-glucurónido , las ramificaciones en posición 6 (ésteres o éteres) de la morfina se unen al subtipo mu-3 (o μ3) del receptor mu humano, que de otro modo no estaría agonizado; así como el metabolito 6-acetilmorfina de la heroína, esto incluye la heterocodeína. [5]
Se ha publicado que la fuerza relativa de la heterocodeína con respecto a la codeína es de 50, 72, 81, 88, 93, 96 y 108 ×.
No se menciona específicamente en la Ley de Sustancias Controladas de 1970, pero es una sustancia controlada de la Lista II como análogo del morfinano o la morfina según las normas de estructura de la morfina de la Ley de Análogos; en otros países suele controlarse como un opioide fuerte.
La homocodeína es un sinónimo de folcodina . La bicodeína es un dímero de la codeína, que es esencialmente el análogo de la pseudomorfina y también se conoce como pseudocodeína. Es un componente ocasional del opio y también es un producto de descomposición de la codeína en determinadas circunstancias. [6]