La gluconasturtiina o glucosinolato de fenetilo es uno de los glucosinolatos más ampliamente distribuidos en las verduras crucíferas , principalmente en las raíces, y es probablemente uno de los compuestos vegetales responsables de las propiedades naturales inhibidoras de plagas del cultivo de crucíferas, como la col, la mostaza o la colza, en rotación con otros cultivos. Este efecto de la gluconasturtiina se debe a su degradación por la enzima vegetal mirosinasa en isotiocianato de fenetilo , que es tóxico para muchos organismos. [1]
La gluconasturtina recibe su nombre de su presencia en el berro ( Nasturtium officinale ). Entre las verduras, también se encuentra en el rábano picante ( Armoracia rusticana ) junto con la sinigrina . Ambos compuestos provocan un sabor picante . [2]
El compuesto fue reportado por primera vez en 1899, después de su aislamiento del berro, Nasturtium officinale , y del berro Barbarea verna . [1] : Sección 2 Ahora se sabe que la gluconasturtiina está ampliamente presente en otras familias de brassica, incluidas Brassicaceae y Resedaceae . [3]
En una investigación de raíces de rábano picante, la sinigrina representó el 83% y la gluconasturtiina el 11% de los glucosinolatos extraídos. [4]
La gluconasturtiina se biosintetiza a partir del aminoácido fenilalanina en una vía de varios pasos. [1]
La primera síntesis en laboratorio sirvió para confirmar la estructura del compuesto. [5] Trabajos posteriores permitieron fabricar muchos glucosinolatos, incluido este derivado del fenetilo. Estos procesos son más eficientes que aislar materiales puros de las plantas en las que se encuentran de forma natural. [1] : Sección 3
El papel natural de los glucosinolatos es el de compuestos de defensa de las plantas. La enzima mirosinasa elimina el grupo glucosa de la gluconasturina para dar un intermediario que se reorganiza espontáneamente en isotiocianato de fenetilo . Este es un material reactivo que es tóxico para muchos insectos depredadores y su producción se desencadena cuando la planta sufre daños. [6] Este efecto se ha denominado la bomba de aceite de mostaza . [7] En concentraciones que se encuentran típicamente en los alimentos, los glucosinolatos no son tóxicos para los humanos y pueden ser componentes útiles del sabor. [8]