La butenafina , vendida bajo las marcas Lotrimin Ultra , Mentax y Butop (sólo en la India ), es un fármaco antimicótico sintético derivado de la bencilamina .
Está estructuralmente relacionado con los antifúngicos alilamina terbinafina y naftifina .
La butenafina está indicada para el tratamiento tópico de la tiña (pitiriasis) versicolor debida a Malassezia furfur , así como del pie de atleta ( Tinea pedis ), la tiña ( Tinea corporis ) y la tiña inguinal ( Tinea cruris ) debidas a Epidermophyton floccosum , Trichophyton mentagrophytes , Trichophyton rubrum y Trichophyton tonsurans .
También muestra una actividad superior contra Candida albicans que la terbinafina y la naftifina . La butenafina muestra concentraciones inhibitorias mínimas bajas contra Cryptococcus y Aspergillus .
Existe cierta evidencia de que es eficaz contra las infecciones por dermatofitos de las uñas de los pies, pero debe aplicarse diariamente durante períodos prolongados (al menos un año). [2]
La butenafina generalmente está disponible como una crema tópica al 1%.
Al igual que los antifúngicos de alilamina (p. ej., terbinafina ), la butenafina actúa inhibiendo la síntesis de ergosterol al unirse a la escualeno epoxidasa , una enzima que participa en la vía de creación de los esteroles necesarios en las membranas celulares de los hongos y la inhibe. Al carecer de ergosterol, las membranas celulares aumentan su permeabilidad, lo que permite que su contenido se escape. Además, la inhibición de la escualeno epoxidasa conduce a una acumulación tóxica de escualeno. Esta doble acción de la butenafina (mayor permeabilidad de la membrana y acumulación tóxica de escualeno) hace que la butenafina sea fungicida en lugar de meramente fungistática.
Además de ser un antifúngico, la butenafina es un antiinflamatorio. Debido a que las infecciones fúngicas de la piel suelen ir acompañadas de una inflamación significativa, esta es una propiedad deseable. El hecho de que la butenafina tenga propiedades antiinflamatorias intrínsecas también es deseable, ya que no es necesario agregar glucocorticoides tópicos , que a menudo vienen con efectos secundarios no deseados.
El clorhidrato de butenafina es un polvo cristalino blanco inodoro que es fácilmente soluble en metanol , etanol y cloroformo , pero sólo es ligeramente soluble en agua.
La aminación reductora del 1-naftaldehído (1) con metilamina (2) produce la amina secundaria intermedia (3). La alquilación de ésta con bromuro de p -terc- butilbencilo (4) produce la amina terciaria butenafina. [3] [4] [5]