La bromoacetona es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C O CH 2 Br . Es un líquido incoloro aunque las muestras impuras aparecen de color amarillo o incluso marrón. Es un agente lacrimógeno y precursor de otros compuestos orgánicos .
La bromoacetona está presente (menos del 1%) en el aceite esencial de un alga marina ( Asparagopsis taxiformis ) procedente de las proximidades de las islas hawaianas . [2]
La bromoacetona está disponible comercialmente, a veces estabilizada con óxido de magnesio . Fue descrito por primera vez en el siglo XIX, atribuido a N. Sokolowsky. [3]
La bromoacetona se prepara combinando bromo y acetona , [4] con ácido catalítico. Como ocurre con todas las cetonas, la acetona se enoliza en presencia de ácidos o bases. Luego, el carbono alfa sufre una sustitución electrófila con bromo. La principal dificultad de este método es la bromación excesiva, que da lugar a productos dibromados y tribromados. Si hay una base presente, en su lugar se obtiene bromoformo mediante la reacción del haloformo . [5]
Fue utilizada en la Primera Guerra Mundial como arma química , llamada BA por los británicos y B-Stoff ( Weisskreuz ) por los alemanes. Debido a su toxicidad, ya no se utiliza como agente antidisturbios. La bromoacetona es un reactivo versátil en síntesis orgánica . Es, por ejemplo, el precursor de la hidroxiacetona por reacción con hidróxido de sodio acuoso. [6]