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Anisatina

La anisatina es un componente extremadamente tóxico y activo como insecticida de la planta shikimi . [1] [2] La dosis letal es de 1 mg/kg (ip) en ratones. [3] Los síntomas comienzan a aparecer aproximadamente entre 1 y 6 horas después de la ingestión, comenzando con dolencias gastrointestinales, como diarrea , vómitos y dolor de estómago , seguidos de excitación del sistema nervioso , convulsiones , pérdida del conocimiento y parálisis respiratoria , que es la causa final de muerte . [4]

Papel en el sistema GABA

El sistema GABA es un sitio importante de acción de una variedad de sustancias químicas, incluidos alcoholes, metales pesados ​​e insecticidas . [5] [6] Un estudio realizado en médulas espinales de ranas y cerebros de ratas indicó que la anisatina era un fuerte antagonista no competitivo del GABA. [5] Se demostró que la anisatina suprimía las señales inducidas por GABA, pero cuando se añadió anisatina sin GABA, no hubo cambios en la señal. [5] También se descubrió que la anisatina compartía el mismo sitio de unión que la picrotoxina y no causó una supresión adicional de las señales inducidas por GABA en presencia de altas concentraciones de picrotoxina. [5]

Se ha demostrado que el envenenamiento por anisatina causa epilepsia , alucinaciones , náuseas y convulsiones . [7] [8] Se ha estudiado el diazepam como un anticonvulsivo en el sistema GABA y se ha demostrado que es un tratamiento eficaz para las convulsiones inducidas por anisatina. [8]

Síntesis

En 1990 se informó de una síntesis total de (-)-anisatina. [9]

Referencias

  1. ^ "Anisatin". PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 11 de mayo de 2019. Consultado el 17 de mayo de 2019 .
  2. ^ Lane JF, Koch WT, Leeds NS, Gorin G (1952). "La toxina de Illicium anisatum. I. El aislamiento y caracterización de un principio convulsivo: anisatina". Revista de la Sociedad Química Americana . 74 (13): 3211–3215. doi :10.1021/ja01133a002.
  3. ^ Kouno I, Kawano N, Yang CS (1988). "Nuevas lactonas sesquiterpénicas similares a pseudoanisatina de la corteza de Illicium dunnianum". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (6): 1537. doi :10.1039/P19880001537.
  4. ^ "Naoru.com:シキミ(Japanese)". Archivado desde el original el 9 de septiembre de 2018. Consultado el 11 de marzo de 2009 .
  5. ^ abcd Ikeda T, Ozoe Y, Okuyama E, Nagata K, Honda H, Shono T, Narahashi T (agosto de 1999). "Modulación por anisatina del canal del receptor del ácido gamma-aminobutírico en neuronas del ganglio de la raíz dorsal de la rata". British Journal of Pharmacology . 127 (7): 1567–76. doi :10.1038/sj.bjp.0702700. PMC 1566146 . PMID  10455311. 
  6. ^ Buckingham, SD; Ihara, M; Sattelle, DB; Matsuda, K (2017). "Mecanismos de acción, resistencia y toxicidad de los insecticidas dirigidos a los receptores GABA". Química medicinal actual . 24 (27): 2935–45. doi :10.2174/0929867324666170613075736. ISSN  1875-533X. PMID  28606041.
  7. ^ Li P, Wei DD, Wang JS, Yang MH, Kong LY (enero de 2016). "Metabolómica de RMN (1)H para estudiar los efectos del diazepam en las convulsiones inducidas por anisatina". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 117 : 184–94. doi :10.1016/j.jpba.2015.08.029. PMID  26361344.
  8. ^ ab Shen Y, van Beek TA, Claassen FW, Zuilhof H, Chen B, Nielen MW (octubre de 2012). "Control rápido de anisatina neurotóxica en frutos y tés de anís estrellado chino mediante análisis directo en espectrometría de masas de alta resolución en tiempo real". Journal of Chromatography A . 1259 : 179–86. doi :10.1016/j.chroma.2012.03.058. PMID  22484123.
  9. ^ Niwa H, Nisiwaki M, Tsukada I, Ishigaki T, Ito S, Wakamatsu K, Mori T, Ikagawa M, Yamada K (noviembre de 1990). "Síntesis total estereocontrolada de (-) -anisatina: un sesquiterpenoide neurotóxico que posee una nueva espiro .beta.-lactona". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 112 (24): 9001–9003. doi :10.1021/ja00180a067. ISSN  0002-7863.

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