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Aeruginascina

La aeruginascina , también conocida como 4-fosforiloxi- N , N , N -trimetiltriptamina ( 4-PO-TMT ), es un derivado de la indolamina que se encuentra de forma natural en los hongos Inocybe aeruginascens , [1] [2] [3] [4] [5] [6] Pholiotina cyanopus , [6] y Psilocybe cubensis . [7]

La aeruginascina es el análogo N - trimetil de la psilocibina . Está estrechamente relacionada con la toxina de la piel de rana bufotenidina (5-HTQ), un potente agonista del receptor de serotonina 5-HT 3 , pero el metabolito de la aeruginascina 4-HO-TMT muestra una fuerte unión a los receptores de serotonina 5-HT 2 similar a la psilocina . [8] [9] Se ha descubierto que la propia aeruginascina tiene una alta afinidad por los receptores de serotonina 5-HT 1A , 5-HT 2A y 5-HT 2B , pero no se une al receptor 5-HT 3 . [10] A diferencia de la psilocibina, la aeruginascina no produce la respuesta de espasmo de cabeza en roedores. [11] [12] Carece de afinidad o activación de los receptores 5-HT 2A y 5-HT 1A del ratón . [12]

La primera literatura científica sobre los efectos farmacológicos de la aeruginascina proviene de un estudio publicado por Gartz en 1989. [13] En 23 casos analizados de intoxicaciones accidentales con hongos alucinógenos, las personas que habían ingerido el hongo Inocybe aeruginascens informaron solo experiencias eufóricas . [14] [15] Esto contrasta con las experiencias leves y en algunos casos extremadamente disfóricas informadas por la ingestión accidental de hongos que no contenían aeruginascina (que solo contenían psilocibina y psilocina). [15] Sin embargo, estos hallazgos son anecdóticos y preliminares. [15]

Inocybe aeruginascens

Referencias

  1. ^ Gartz J (1995). "Inocybe aeruginascens Babos". Eleusis, Revista de plantas y compuestos psicoactivos . 3. Museo Cívico de Rovereto: 31–4.
  2. ^ Jensen N, Gartz J, Laatsch H (junio de 2006). "Aeruginascin, a trimethylammonium analog of psilocybin from the hallucinogenic mushroom Inocybe aeruginascens" (PDF) . Planta Medica . 72 (7): 665–666. doi :10.1055/s-2006-931576. PMID  16673333. S2CID  260281286. Archivado desde el original (PDF) el 24 de mayo de 2011.
  3. ^ Sherwood AM, Halberstadt AL, Klein AK, McCorvy JD, Kaylo KW, Kargbo RB, Meisenheimer P (febrero de 2020). "Síntesis y evaluación biológica de las triptaminas que se encuentran en los hongos alucinógenos: norbaeocistina, baeocistina, norpsilocina y aeruginascina". Journal of Natural Products . 83 (2): 461–467. doi :10.1021/acs.jnatprod.9b01061. PMID  32077284. S2CID  211214973.
  4. ^ Servillo L, Giovane A, Balestrieri ML, Cautela D, Castaldo D (septiembre de 2012). "Derivados de triptamina N-metilada en plantas del género Citrus: identificación de N,N,N-trimetiltriptamina en bergamota". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 60 (37): 9512–9518. doi :10.1021/jf302767e. PMID  22957740.
  5. ^ de Carvalho Junior AR, Oliveira Ferreira R, de Souza Passos M, da Silva Boeno SI, Glória das Virgens LL, Ventura TL, et al. (Marzo de 2019). "Actividades inhibidoras de la producción de óxido nítrico y antimicobacterianos de triterpenos y alcaloides de Psychotria nuda (Cham. & Schltdl.) Wawra". Moléculas . 24 (6): 1026. doi : 10,3390/moléculas24061026 . PMC 6471101 . PMID  30875889. 
  6. ^ ab Gotvaldová K, Borovička J, Hájková K, Cihlářová P, Rockefeller A, Kuchař M (noviembre de 2022). "Amplia colección de hongos psicotrópicos con determinación de sus alcaloides triptamínicos". Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 23 (22): 14068. doi : 10.3390/ijms232214068 . PMC 9693126 . PMID  36430546. 
  7. ^ "CaaMTech publica investigación fundamental sobre derivados de aeruginascina". 14 de septiembre de 2022.
  8. ^ Chadeayne AR, Pham DN, Reid BG, Golen JA, Manke DR (julio de 2020). "Metabolito activo de la aeruginascina (4-hidroxi-N,N,N-trimetiltriptamina): síntesis, estructura y afinidad de unión serotoninérgica". ACS Omega . 5 (27): 16940–16943. doi :10.1021/acsomega.0c02208. PMC 7365549 . PMID  32685863. 
  9. ^ Bauer BE (7 de julio de 2020). «Estudio descubre que el metabolito de la aeruginascina 4-HO-TMT es activo en el receptor de serotonina 5-HT2A». Psychedelic Science Review . Archivado desde el original el 5 de agosto de 2020. Consultado el 7 de septiembre de 2021 .
  10. ^ Chadeayne AR, Pham DN, Reid BG, Golen JA, Manke DR (julio de 2020). "Metabolito activo de la aeruginascina (4-hidroxi-N,N,N-trimetiltriptamina): síntesis, estructura y afinidad de unión serotoninérgica". ACS Omega . 5 (27): 16940–16943. doi :10.1021/acsomega.0c02208. PMC 7365549 . PMID  32685863. 
  11. ^ Rakoczy RJ, Runge GN, Sen AK, Sandoval O, Wells HG, Nguyen Q, Roberts BR, Sciortino JH, Gibbons WJ, Friedberg LM, Jones JA, McMurray MS (octubre de 2024). "Efectos farmacológicos y conductuales de las triptaminas presentes en hongos que contienen psilocibina". Br J Pharmacol . 181 (19): 3627–3641. doi : 10.1111/bph.16466 . PMID  38825326.
  12. ^ ab Glatfelter GC, Pottie E, Partilla JS, Sherwood AM, Kaylo K, Pham DN, Naeem M, Sammeta VR, DeBoer S, Golen JA, Hulley EB, Stove CP, Chadeayne AR, Manke DR, Baumann MH (noviembre de 2022). "Relaciones estructura-actividad de la psilocibina, la baeocistina, la aeruginascina y análogos relacionados para producir efectos farmacológicos en ratones". ACS Pharmacol Transl Sci . 5 (11): 1181–1196. doi :10.1021/acsptsci.2c00177. PMC 9667540 . PMID  36407948. 
  13. ^ Gartz J (enero de 1989). "Análisis de aeruginascina en cuerpos fructíferos del hongo Inocybe aeruginascens". Revista internacional de investigación de fármacos crudos . 27 (3): 141–144. doi :10.3109/13880208909053954. ISSN  0167-7314.
  14. ^ "Aeruginascina". Psychedelic Science Review . 2018-11-19 . Consultado el 2021-09-07 .
  15. ^ abc Pepe M, Hesami M, de la Cerda KA, Perreault ML, Hsiang T, Jones AM (diciembre de 2023). "Un viaje con hongos psicodélicos: de la relevancia histórica a la biología, el cultivo, los usos medicinales, la biotecnología y más allá". Biotechnol Adv . 69 : 108247. doi :10.1016/j.biotechadv.2023.108247. PMID  37659744.