La 4-hidroxicumarina es un derivado de la cumarina con un grupo hidroxi en la posición 4.
La 4-hidroxicumarina es un metabolito fúngico importante del precursor cumarina, y su producción conduce a una mayor producción fermentativa del anticoagulante natural dicumarol . Esto sucede en presencia de formaldehído natural , que permite la unión de una segunda molécula de 4-hidroxicumarina a través del carbono de enlace del formaldehído, a la posición 3 de la primera molécula de 4-hidroxicumarina, para dar al semidímero el motivo de la clase de fármaco. El dicumarol aparece como un producto de fermentación en ensilajes de meliloto en mal estado y se considera una micotoxina . [1]
La 4-hidroxicumarina se biosintetiza a partir de malonil-CoA y 2-hidroxibenzoil-CoA por la enzima 4-hidroxicumarina sintasa . [2]
Tras la identificación del dicumarol y su actividad anticoagulante, se convirtió en el prototipo de una clase de fármacos. La 4-hidroxicumarina forma el núcleo de la estructura química de los anticoagulantes conocidos colectivamente como 4-hidroxicumarinas . Entre ellos se incluyen, por ejemplo, la warfarina , un fármaco farmacéutico utilizado para prevenir la formación de coágulos sanguíneos, y el brodifacum , un rodenticida ampliamente utilizado .