La 2-metilpiridina , o 2-picolina , es un compuesto descrito con la fórmula C6H7N . La 2 - picolina es un líquido incoloro que tiene un olor desagradable similar al de la piridina . Se utiliza principalmente para fabricar vinilpiridina y el agroquímico nitrapirina . [1]
La 2-picolina fue el primer compuesto de piridina aislado en forma pura. Fue aislada del alquitrán de hulla en 1846 por T. Anderson. [2] Esta química fue practicada por Reilly Industries. [3] Actualmente se produce principalmente por dos vías principales. Un método implica la condensación de acetaldehído y amoníaco en presencia de un catalizador de óxido. Este método produce una mezcla de 2- y 4-picolinas:
Otro método consiste en la condensación de acetona y acrilonitrilo para formar 5-oxohexanonitrilo, que luego se cicla para formar 2-picolina. En 1989 se produjeron aproximadamente 8000 t/a en todo el mundo. [1]
La mayoría de las reacciones de la picolina se centran en el grupo metilo. Por ejemplo, el uso principal de la 2-picolina es como precursor de la 2-vinilpiridina . La conversión se logra por condensación con formaldehído :
El copolímero de 2-vinilpiridina, butadieno y estireno se utiliza como adhesivo para cordones textiles para neumáticos. La 2-picolina también es un precursor del agroquímico nitrapirina , que evita la pérdida de amoníaco de los fertilizantes. La oxidación con permanganato de potasio produce ácido picolínico : [1]
El tratamiento de 2-metilpiridina con butillitio da como resultado la desprotonación del grupo metilo: [4]
Al igual que otros derivados de piridina, la 2-metilpiridina suele ser considerada un contaminante ambiental asociado con instalaciones que procesan esquisto bituminoso o carbón, y también se ha encontrado en sitios de tratamiento de madera antiguos. El compuesto es fácilmente degradable por ciertos microorganismos, como la cepa R1 de Arthrobacter sp. (cepa número 49987 de la ATTC), que se aisló de un acuífero contaminado con una mezcla compleja de derivados de piridina. [5] Arthrobacter y Actinomycetota , estrechamente relacionados, se encuentran a menudo asociados con la degradación de derivados de piridina y otros compuestos heterocíclicos de nitrógeno. La 2-metilpiridina y la 4-metilpiridina se degradan más fácilmente y exhiben una menor pérdida por volatilización de las muestras ambientales que la 3-metilpiridina. [6]
La 2-metilpiridina es un intermedio utilizado en la producción de algunos medicamentos farmacéuticos, incluidos amprolio , picoplatino , dimetindeno y encainida . [1]
Como la mayoría de las alquilpiridinas, la DL50 de la 2-metilpiridina es modesta, siendo 790 mg/kg (oral, rata).