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Ácido picolínico

El ácido picolínico es un compuesto orgánico con la fórmula NC 5 H 4 CO 2 H . Es un derivado de la piridina con un sustituyente de ácido carboxílico (COOH) en la posición 2. Es un isómero del ácido nicotínico y del ácido isonicotínico , que tienen la cadena lateral carboxilo en las posiciones 3 y 4, respectivamente. Es un sólido blanco, aunque las muestras impuras pueden aparecer de color canela. El compuesto es soluble en agua.

Producción

A escala comercial, el ácido picolínico se produce mediante amoxidación de 2-picolina seguida de hidrólisis del nitrilo resultante:

NC5H4CH3 + 1,5O2 + NH3 → NC5H4C≡N + 3H2O​​​​​​​​
NC 5 H 4 C≡N + 2 H 2 O → NC 5 H 4 CO 2 H + NH 3

También se produce por oxidación de la picolina con ácido nítrico. [2]

En el laboratorio, el ácido picolínico se forma a partir de 2-metilpiridina por oxidación con permanganato de potasio (KMnO 4 ). [3] [4]

Reacciones

Estructura de Zn(picolinato) 2 (H 2 O) 2 .

La hidrogenación del ácido picolínico produce ácido piperidina-2-carboxílico, un precursor del fármaco mepivacaína .

El ácido picolínico es un agente quelante bidentado de elementos como el cromo, zinc, manganeso, cobre, hierro y molibdeno en el cuerpo humano. [5] [6]

Es un sustrato en la reacción de Mitsunobu . En la reacción de Hammick , el ácido picolínico reacciona con cetonas para dar piridina-2-carbonoles: [7]

NC 5 H 4 CO 2 H + R 2 C = O → NC 5 H 4 CR 2 (OH) + CO 2

Biosíntesis

El ácido picolínico es un catabolito del aminoácido triptófano a través de la vía de la quinurenina . [8] Su función no está clara, pero se le ha relacionado con diversos efectos neuroprotectores, inmunológicos y antiproliferativos. Además, se sugiere que ayuda a la absorción de iones de zinc(II) y otros iones divalentes o trivalentes a través del intestino delgado . [9]

Picolinatos

Las sales del ácido picolínico (picolinatos) incluyen:

Véase también

Referencias

  1. ^ Lide, DR. "Manual de química y física del CRC, versión para Internet 2005, http://hbcpnetbase.com, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2005". {{cite journal}}: Requiere citar revista |journal=( ayuda )
  2. ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Piridina y derivados de piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_399. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Singer, Alvin W.; McElvain, SM (1940). "Clorhidrato de ácido picolínico". Síntesis orgánicas . 20 : 79. doi :10.15227/orgsyn.020.0079.
  4. ^ Harold Hart, Leslie E. Craine, David J. Hart, Christopher M. Hadad; Nicole Kindler (2007).'Organische Chemie 3. Auflage' . Weinheim: Wiley-VCH. pag. 494.ISBN​ 978-3-527-31801-8.{{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  5. ^ Lumme, Paavo; Lundgren, Georg; Marcos, Wanda; Lundstrom, Hans; Borch, artillero; Craig, J. Cymerman (1969). "La estructura cristalina del tetrahidrato de picolinato de zinc, Zn (C 6 H 4 O 2 N) 2 (H 2 O) 4 ". Acta Chemica Scandinavica . 23 : 3011–3022. doi : 10.3891/acta.chem.scand.23-3011.
  6. ^ Daugulis, Olafs; Roane, James; Tran, Ly Dieu (2015). "Funcionalización auxiliar bidentada y monoaniónica dirigida de enlaces carbono-hidrógeno". Accounts of Chemical Research . 48 (4): 1053–1064. doi :10.1021/ar5004626. PMC 4406856 . PMID  25756616. 
  7. ^ Fuchs, Philip L. (29 de julio de 2013). "Ácido picolínico". Reactivos de oxidación catalítica. Wiley Inc. pág. 495ff. ISBN 9781118704844.OCLC 954583821  .
  8. ^ Tan, L.; et al. (diciembre de 2012). "La vía de la quinurenina en enfermedades neurodegenerativas: consideraciones mecanicistas y terapéuticas". J Neurol Sci . 323 (1–2): 1–8. doi :10.1016/j.jns.2012.08.005. PMID  22939820. S2CID  6061945.
  9. ^ Evans, Gary (1982). "El papel del ácido picolínico en el metabolismo de los metales". Life Chemistry Reports . 1 . Harwood Academic Publishers: 57–67. Archivado desde el original el 26 de enero de 2016 . Consultado el 20 de marzo de 2015 .