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Amprolio

El amprolio es un compuesto orgánico que se vende como coccidiostático y se utiliza en aves de corral . Tiene muchas denominaciones comunes internacionales . [2] [ se necesita aclaración ]

Usos en el tratamiento de la coccidiosis en aves de corral

El fármaco es un análogo de la tiamina y bloquea el transportador de tiamina de las especies de Eimeria . Al bloquear la absorción de tiamina, impide la síntesis de carbohidratos. [ cita requerida ]

A pesar de su eficacia moderada, es muy apreciado debido a sus pocos problemas de resistencia y se utiliza habitualmente en Estados Unidos junto con sulfonamidas de forma profiláctica en pollos y ganado como coccidiostático. [ cita requerida ]

Síntesis

Síntesis de amprolio [3] Rogers, Sarett, patente de EE. UU. 3.020.277 (1962 de Merck & Co.), véase también la patente de EE. UU. 3.020.200 [4]

La condensación de etoximetilenmalononitrilo ( 1 ) con acetamidina ( 2 ) produce la pirimidina sustituida ( 4 ). La reacción puede implicar la adición conjugada del nitrógeno de amidina al malononitrilo seguida de la pérdida de etóxido ( 3 ); la adición del nitrógeno de amidina restante a uno de los nitrilos conducirá entonces a la pirimidina ( 4 ). La reducción del nitrilo produce el compuesto aminometilado correspondiente ( 5 ). La metilación exhaustiva de la amina seguida del desplazamiento del nitrógeno cuaternario activado por el ion bromuro produce el intermedio clave ( 7 ). El desplazamiento del halógeno por α- picolina produce amprolio.

Referencias

  1. ^ "Aspectos destacados de los productos sanitarios en 2021: Anexos de productos aprobados en 2021". Health Canada . 3 de agosto de 2022 . Consultado el 25 de marzo de 2024 .
  2. ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Piridina y derivados de piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_399. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Grewe, RZ Fisioterapia Química (1936).
  4. ^ "Estudio sobre el proceso de síntesis del clorhidrato de amprolio - Tesis de maestría - Disertación". Archivado desde el original el 2 de abril de 2015. Consultado el 30 de marzo de 2015 .