El cloruro de fenacilo , también conocido comúnmente como cloroacetofenona , es una acetofenona sustituida . Es un componente básico útil en la química orgánica . Aparte de eso, se ha utilizado históricamente como agente de control de disturbios , donde se designa CN . [5] No debe confundirse con el cianuro , otro agente utilizado en la guerra química, que tiene la estructura química CN − . La cloroacetofenona es térmicamente estable y es el único agente lacrimógeno que se puede destilar en condiciones ambientales.
La cloroacetofenona fue sintetizada por primera vez por Carl Graebe en 1871 al pasar cloro a acetofenona hirviendo . [6]
El cloruro de fenacilo está fácilmente disponible y se preparó por primera vez mediante cloración de vapor de acetofenona . [7] También se puede sintetizar mediante la acilación de Friedel-Crafts de benceno usando cloruro de cloroacetilo , con un catalizador de cloruro de aluminio : [8]
Fue investigado, pero no utilizado, durante la Primera y la Segunda Guerra Mundial (fue utilizado como "agente verde" por el antiguo ejército japonés durante la guerra chino-japonesa).
Debido a la toxicidad significativamente mayor del CN, [9] el CN ha sido reemplazado en gran medida por el gas CS para uso militar . Aunque el CN todavía se suministra a las fuerzas paramilitares y policiales en un pequeño aerosol presurizado conocido como “ Mace ” o gas lacrimógeno , el uso del CN está disminuyendo porque el gas pimienta funciona y se dispersa más rápidamente que el CN y es menos tóxico que este último.
El término "Mace" surgió porque fue la marca inventada por uno de los primeros fabricantes estadounidenses de aerosoles de gas lacrimógeno. Posteriormente, en los Estados Unidos, Mace se convirtió en sinónimo de aerosoles de gas lacrimógeno, de la misma manera que Kleenex se ha asociado fuertemente con los pañuelos faciales (un fenómeno conocido como marca comercial genérica ).
Al igual que el gas CS, este compuesto irrita las mucosas (oral, nasal, conjuntival y traqueobronquial ). En ocasiones puede dar lugar a reacciones más generalizadas como síncope , pérdida temporal del equilibrio y de la orientación. [9] Más raramente, se han observado brotes irritativos cutáneos y dermatitis alérgica de contacto permanente . [5]
En altas concentraciones, el CN puede causar daño epitelial corneal y quemosis . También ha sido responsable de al menos cinco muertes, que se han producido por lesión pulmonar y/o asfixia . [10]
El canal iónico TRPA1 (Transient Receptor Potential-Ankyrin 1) expresado en los nociceptores (especialmente el trigémino ) se ha implicado como el sitio de acción de CN, in vivo e in vitro. [11] [12]
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