La 1,4-dioxina (también denominada dioxina o p -dioxina ) es un compuesto heterocíclico , orgánico , no aromático [2] con la fórmula química C 4 H 4 O 2 . Existe una forma isomérica de 1,4-dioxina, 1,2-dioxina (u o -dioxina). La 1,2-dioxina es muy inestable debido a sus características similares al peróxido .
El término "dioxina" se utiliza más comúnmente para una familia de derivados de la dioxina, conocidos como dibenzodioxinas policloradas (PCDD).
La 1,4-dioxina se puede preparar por cicloadición , es decir, mediante la reacción de Diels-Alder de furano y anhídrido maleico . El aducto formado tiene un doble enlace carbono-carbono, que se convierte en un epóxido . El epóxido luego sufre una reacción retro-Diels-Alder , formando 1,4-dioxina y regenerando anhídrido maleico. [3]
La palabra " dioxina " puede referirse de manera general a compuestos que tienen una estructura esquelética de núcleo de dioxina con grupos moleculares sustituyentes unidos a ella. Por ejemplo, la dibenzo-1,4-dioxina es un compuesto cuya estructura consiste en dos grupos benzo- fusionados a un anillo de 1,4-dioxina.
Debido a su extrema importancia como contaminantes ambientales, la literatura científica actual utiliza comúnmente el nombre de dioxinas para simplificar los derivados clorados de la dibenzo-1,4-dioxina, más precisamente las dibenzodioxinas policloradas (PCDD), entre las que la 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxina (TCDD), un derivado tetraclorado, es la más conocida. Se ha demostrado que las dibenzodioxinas policloradas, que también pueden clasificarse en la familia de los compuestos orgánicos halogenados , se bioacumulan en humanos y en la vida silvestre debido a sus propiedades lipofílicas , y son teratógenos , mutágenos y carcinógenos conocidos .
Los PCDD se forman a través de procesos de combustión , blanqueo con cloro y fabricación . [4] La combinación de calor y cloro crea dioxinas. [4] Dado que el cloro es a menudo parte del medio ambiente de la Tierra , la actividad ecológica natural, como la actividad volcánica y los incendios forestales, puede conducir a la formación de PCDD. [4] Sin embargo, los PCDD se producen principalmente por la actividad humana. [4]
Entre los casos famosos de exposición al PCDD se incluyen el Agente Naranja rociado sobre la vegetación por el ejército británico en Malasia durante la Emergencia Malaya y por el ejército estadounidense en Vietnam durante la Guerra de Vietnam , el desastre de Seveso y el envenenamiento de Viktor Yushchenko .
Los dibenzofuranos policlorados son una clase de compuestos relacionados con los PCDD que a menudo se incluyen dentro del término general "dioxinas".