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isoxazol

El isoxazol es un azol rico en electrones con un átomo de oxígeno junto al nitrógeno . También es la clase de compuestos que contienen este anillo. Isoxazolilo es el grupo funcional univalente derivado del isoxazol.

Ocurrencia

Los anillos de isoxazol se encuentran en algunos productos naturales, como el ácido iboténico y el muscimol .

Síntesis

El isoxazol se puede sintetizar mediante diversos métodos. [3] [4] Los ejemplos incluyen mediante una cicloadición 1,3-dipolar de óxidos de nitrilo con alquinos ; o la reacción de la hidroxilamina con 1,3-dicetonas o derivados del ácido propiólico . [5]

Fotoquímica

La fotólisis del isoxazol se informó por primera vez en 1966. [6] Debido al débil enlace NO, el anillo de isoxazol tiende a colapsar bajo la irradiación UV, reorganizándose en oxazol a través del intermediario azirina. Mientras tanto, el intermedio azirina puede reaccionar con nucleófilos, especialmente ácidos carboxílicos. Dadas las fotorreacciones, el grupo isoxazol se desarrolla como un fotoentrecruzador nativo para el etiquetado de fotoafinidad y estudios quimioproteómicos. [7] [8]

Productos farmacéuticos y herbicidas.

Los isoxazoles también forman la base de varios fármacos , [9] incluido el inhibidor de la COX-2 valdecoxib ( Bextra ) y un agonista del neurotransmisor AMPA . Un derivado, el furoxano , es un donante de óxido nítrico . Un grupo isoxazolilo se encuentra en muchos antibióticos resistentes a las betalactamasas , como la cloxacilina , la dicloxacilina y la flucloxacilina . La leflunomida es un fármaco derivado del isoxazol. Ejemplos de AAS que contienen el anillo de isoxazol incluyen danazol y androisoxazol . Varios pesticidas son isoxazoles. [10]

Isoxaben es un ejemplo de isoxazol utilizado como herbicida.

Ver también

Referencias

  1. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 140. doi : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Zoltewicz, JA & Deady, LW Cuaternización de compuestos heteroaromáticos. Aspectos cuantitativos. Adv. Heterociclo. Química. 22, 71-121 (1978)
  3. ^ Dasa S, Chanda K (2021). "Una descripción general de las rutas sintéticas libres de metales hacia los isoxazoles: el andamio privilegiado". RSC Avanzado (11): 32680–32705. doi : 10.1039/D1RA04624A . PMC 9042182 . 
  4. ^ Morita, Taiki; Yugandar, Somaraju; Fusible, Shinichiro; Nakamura, Hiroyuki (marzo de 2018). "Avances recientes en la síntesis de isoxazoles funcionalizados". Letras de tetraedro . 59 (13): 1159-1171. doi :10.1016/j.tetlet.2018.02.020.
  5. ^ Hossain M, Khan M, Kim S, Le H (2022). "Síntesis de isoxazoles 3,4,5-trisustituidos en agua mediante una cicloadición [3 + 2] de óxidos de nitrilo y 1,3-dicetonas, β-cetoésteres o β-cetoamidas". Beilstein J. Org. Química. (18): 446–458. doi : 10.3762/bjoc.18.47 . PMC 9039522 . PMID  35529890. 
  6. ^ Edwin F. Ullman (1966). "Transposición fotoquímica de átomos de anillo en heterociclos de cinco miembros. La fotorreordenación del 3,5-difenilisoxazol". Mermelada. Química. Soc . 88 (8): 1844–1845. doi :10.1021/ja00960a066.
  7. ^ Cheng, K.; Qi, J.; Ren, X.; Zhang, J.; Li, H.; Xiao, H.; Wang, R.; Liu, Z.; Meng, L.; Hombre.; Sol, H. (2022). "Desarrollo de isoxazol como fotoentrecruzador nativo para etiquetado de fotoafinidad y quimioproteómica". Angélica. Química. En t. Ed . 61 (47): e202209947. doi :10.1002/anie.202209947.
  8. ^ Lougee, M.; Pagar, V.; Kim, H.; Pancoe, S.; Chía, W.; Mach, R.; García, B.; Petersson, E. (2022). "Aprovechamiento de la fotoquímica intrínseca de los isoxazoles para el desarrollo de métodos de reticulación quimioproteómica". Química. Comunicaciones . 58 (65): 9116–9119. doi :10.1039/D2CC02263J. PMC 9922157 . 
  9. ^ Zhu, Jie; Mo, junio; Lin, Hong-zhi; Chen, Yao; Sol, Hao-peng (2018). "El reciente progreso del isoxazol en la química medicinal". Química bioorgánica y medicinal . 26 (12): 3065–3075. doi :10.1016/j.bmc.2018.05.013.
  10. ^ Clemens Lamberth (2018). "Química del oxazol e isoxazol en la protección de cultivos". Revista de química heterocíclica . 55 (9): 2035-2045. doi :10.1002/jhet.3252.

enlaces externos