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Isoxaflutol

El isoxaflutol es un herbicida selectivo que se utiliza principalmente en cultivos de maíz . [1] Inhibe la enzima 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD) [2] y se comercializa bajo marcas comerciales como Balance y Merlin. Fue comercializado por primera vez por Rhône-Poulenc en 1996.

Historia

A mediados de la década de 1980, los científicos de Stauffer Chemical Company publicaron patentes para ciclohexanodionas sustituidas con benzoilo ( tricetonas ) que condujeron a su producto mesotriona . [3] Esto animó a los trabajadores de Rhône-Poulenc a ampliar su propia investigación en moléculas con el mismo modo de acción que estos inhibidores de la 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa . Al hacerlo, descubrieron que el isoxaflutol tenía potencial comercial como progesticida de un dicetonitrilo biológicamente activo en el que se convertía dentro de las plantas. [4] Se desarrolló bajo el número de código RPA201772. [5] [6]

Síntesis

El anillo de isoxazol del producto heterocíclico se forma cuando la hidroxilamina reacciona en etanol con un intermedio que está hecho de una dicetona apropiadamente sustituida con ortoformiato de trietilo , usando anhídrido acético como disolvente. [7]

Se ha determinado la estructura cristalina del isoxaflutol. [8] Dentro de las plantas, se convierte en el dicetonitrilo mostrado, que es activo como herbicida como inhibidor de HPPD . [2] La ventaja de aplicar isoxaflutol en lugar del dicetonitrilo es que el primero se absorbe más fácilmente en las plantas a partir de un tratamiento del suelo. [5]

Uso

El isoxaflutol fue comercializado por primera vez por Rhône-Poulenc en 1996. Controla las malezas importantes en cultivos como el maíz y la caña de azúcar. [5] [9] [10] Estas incluyen malezas de hoja ancha de las especies Amaranthus , Datura stramonium y ambrosía y malezas gramíneas anuales de las especies Alopecurus , Eriochloa y Panicum . [11]

El herbicida se aplica generalmente al suelo en el que crece el cultivo, antes de la aparición de las malas hierbas . [1] En los EE. UU. se aplica casi exclusivamente en maíz con un uso anual en 2018 de alrededor de 600.000 libras (270.000 kg). [12] El compuesto se formula a menudo en combinación con el protector de herbicidas , ciprosulfamida. [13] Por ejemplo, en la UE el producto que fue evaluado por los reguladores fue un concentrado de suspensión que contenía 240 g/L de isoxaflutol y 240 g/L de ciprosulfamida. [14]

Seguridad humana

La DL50 del isoxaflutol es superior a 5000 mg/kg (ratas, oral), [1] La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria ha establecido una ingesta diaria admisible de 0,02 mg/kg de peso corporal. [14] La base de datos del Codex Alimentarius mantenida por la FAO enumera los límites máximos de residuos de isoxaflutol en varios productos alimenticios, la mayoría de los cuales están fijados en su límite de detección de 0,01 mg/kg o 0,02 mg/kg para la combinación del compuesto y su dicetonitrilo. [15]

Marcas

El isoxaflutol es el nombre común según la norma ISO [16] para el ingrediente activo que se utiliza en la formulación del producto de marca que se vende a los usuarios finales. Entre las marcas comerciales que se utilizan para los herbicidas que contienen isoxaflutol se encuentran Balance, Cadu Star, Merlin y Spade. [1]

Referencias

  1. ^ abcde Base de datos de propiedades de pesticidas. "Isoxaflutol". Universidad de Hertfordshire.
  2. ^ ab Moran, GR (enero de 2005). "4-Hidroxifenilpiruvato dioxigenasa" (PDF) . Archivos de bioquímica y biofísica . 433 (1): 117–28. doi :10.1016/j.abb.2004.08.015. PMID  15581571. Archivado desde el original (PDF) el 2014-03-03.
  3. ^ Beaudegnies, Renaud; Edmunds, Andrew JF; Fraser, Torquil EM; et al. (2009). "Inhibidores herbicidas de la 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa: una revisión de la historia de la química de las tricetonas desde la perspectiva de Syngenta". Química bioorgánica y medicinal . 17 (12): 4134–4152. doi :10.1016/j.bmc.2009.03.015. PMID  19349184.
  4. ^ Garcia, Isabelle; Job, Dominique; Matringe, Michel (2000). "Inhibición de la p -hidroxifenilpiruvato dioxigenasa por el dicetonitrilo de isoxaflutol: un caso de reactividad de medio sitio". Biochemistry . 39 (25): 7501–7507. doi :10.1021/bi000135h. PMID  10858299.
  5. ^ abc Pallett, Kenneth E.; Cramp, Susan M.; Little, Julian P.; Veerasekaran, Ponnan; Crudace, Amanda J.; Slater, Ashley E. (2001). "Isoxaflutol: antecedentes de su descubrimiento y la base de sus propiedades herbicidas". Pest Management Science . 57 (2): 133–142. doi :10.1002/1526-4998(200102)57:2<133::AID-PS276>3.0.CO;2-0. ​​PMID  11455644.
  6. ^ Jhala, Amit J.; Kumar, Vipán; Yadav, Ramawatar; et al. (2023). "Herbicidas inhibidores de la 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD): pasado, presente y futuro". Tecnología de malezas . 37 : 1–14. doi : 10.1017/mojado.2022.79 .
  7. ^ Patente EP 0527036, Cain, PA; Cramp, SM & Little, GM et al., "Derivados de 4-benzoilisoxazol y su uso como herbicidas", expedida el 6 de noviembre de 1996, asignada a Rhone Poulenc Agriculture Ltd. 
  8. ^ Schinke, Jascha; Gelbrich, Thomas; Griesser, Ulrich J. (2022). "Estructura cristalina, cálculos PIXEL de energías de interacción intermolecular y caracterización del estado sólido del herbicida isoxaflutol". Acta Crystallographica Sección E . 78 (10): 979–983. Bibcode :2022AcCrE..78..979S. doi : 10.1107/S2056989022008647 . PMC 9535835 . PMID  36250109. 
  9. ^ Van Almsick, Andreas (2009). "Nuevos inhibidores de HPPD: un modo de acción comprobado como una nueva esperanza para resolver los problemas actuales de malezas". Perspectivas sobre el manejo de plagas . 20 : 27–30. doi :10.1564/20feb09.
  10. ^ Ndikuryayo, Ferdinand; Moosavi, Behrooz; Yang, Wen-Chao; Yang, Guang-Fu (2017). "Inhibidores de la 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa: de la biología química a los agroquímicos". Revista de química agrícola y alimentaria . 65 (39): 8523–8537. doi :10.1021/acs.jafc.7b03851. PMID  28903556.
  11. ^ Bayer Crop Science (2024). «Herbicida Balance Flexx» . Consultado el 19 de mayo de 2024 .
  12. ^ Servicio Geológico de Estados Unidos (26 de febrero de 2024). «Mapas de uso de pesticidas: isoxaflutol» . Consultado el 19 de mayo de 2024 .
  13. ^ Ahrens, Hartmut; Lange, Gudrun; Müller, Thomas; Rosinger, Chris; Willms, Lothar; Van Almsick, Andreas (2013). "Inhibidores de 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa en combinación con protectores: soluciones para la agricultura moderna y sostenible". Edición internacional Angewandte Chemie . 52 (36): 9388–9398. doi :10.1002/anie.201302365. PMID  23893910.
  14. ^ ab "Revisión por pares de la evaluación del riesgo de plaguicidas de la sustancia activa isoxaflutol". Revista EFSA . 14 (2). 2016. doi : 10.2903/j.efsa.2016.4416 . ISSN  1831-4732.
  15. ^ FAO/OMS. «Isoxaflutol» . Consultado el 19 de mayo de 2024 .
  16. ^ "Compendio de nombres comunes de pesticidas: isoxaflutol". BCPC . Consultado el 19 de mayo de 2024 .