El cumeno ( isopropilbenceno ) es un compuesto orgánico que contiene un anillo de benceno con un sustituyente isopropílico . Es un componente del petróleo crudo y de los combustibles refinados. Es un líquido incoloro inflamable que tiene un punto de ebullición de 152 °C. Casi todo el cumeno que se produce como compuesto puro a escala industrial se convierte en hidroperóxido de cumeno , que es un intermediario en la síntesis de otros productos químicos de importancia industrial, principalmente fenol y acetona (conocido como el proceso del cumeno ).
La producción comercial de cumeno se realiza mediante la alquilación de benceno con propileno de Friedel-Crafts . La ruta original para la fabricación de cumeno era mediante la alquilación de benceno en fase líquida utilizando ácido sulfúrico como catalizador, pero debido a los complicados pasos de neutralización y reciclado necesarios, junto con los problemas de corrosión, este proceso ha sido reemplazado en gran medida. Como alternativa, se ha utilizado ácido fosfórico sólido (SPA) soportado en alúmina como catalizador .
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Desde mediados de los años 90, la producción comercial ha pasado a utilizar catalizadores basados en zeolitas . En este proceso, la eficiencia de producción de cumeno es generalmente del 70-75%. Los componentes restantes son principalmente poliisopropilbencenos. En 1976, se desarrolló un proceso de cumeno mejorado que utiliza cloruro de aluminio como catalizador. La conversión total de cumeno para este proceso puede ser de hasta el 90%.
La adición de dos equivalentes de propileno produce diisopropilbenceno (DIPB). Mediante transalquilación , el DIPB se combina con benceno para producir cumeno. [5]
Dependiendo de las condiciones, la autooxidación del cumeno produce peróxido de dicumilo o hidroperóxido de cumeno . Ambas reacciones aprovechan la debilidad del enlace terciario CH. La tendencia del cumeno a formar peróxidos por autooxidación plantea problemas de seguridad. [6] Las pruebas de peróxidos se realizan rutinariamente antes del calentamiento o la destilación.
El cumeno se encuentra frecuentemente como ingrediente en líquidos fijadores de roscas . [7] [8] El cumeno también es un precursor químico del herbicida isoproturón . [9]