El isoproturón ( IPU ) es un herbicida selectivo de la clase de urea , que se ha utilizado para controlar gramíneas anuales y muchas malezas de hojas anchas en el trigo , la cebada , el centeno y el triticale . [5]
El isoproturón fue introducido en 1971 [7] por Hoechst AG , (ahora AgrEvo GmbH), Rhône-Poulenc y Ciba-Geigy AG. [1] Alguna vez fue uno de los herbicidas más utilizados en el mundo, sin embargo ha sufrido varias prohibiciones, incluso en EE. UU. , y hasta 2016 se vendía en 22 países europeos. [8]
En la India se utiliza la UIP. [9]
El isoproturón nunca se registró en Australia. El agrónomo Bill Crabtree calcula que se habrían podido ahorrar 47.000 millones de dólares australianos si el IPU hubiera estado disponible desde 1980. 4Los agricultores siguen intentando registrar el IPU. [10] [11]
El isoproturón se utiliza en el Reino Unido.
El isoproturón fue prohibido en marzo de 2007, y entró en vigor en julio de 2009, debido a sus efectos sobre el medio ambiente acuático. [12]
En 2014, la prohibición se revocó y se comercializaron formulaciones de menor concentración, en particular Blutron, con 250 g/L de IPU y 50 g/L de diflufenican . La mayor solubilidad permite concentraciones más bajas de IPU y una mayor absorción por las plantas, lo que reduce los residuos que quedan en el medio ambiente. [13]
El registro del isoproturón en la Unión Europea ha expirado, aunque según el Reglamento CE 1107/2009 está aprobado en los Países Bajos y en ningún otro país miembro de la UE. [7] La prohibición de la UE entró en vigor el 30 de septiembre de 2016. [14]
La Comisión Europea, que también prohibió el amitrol , lo hizo sólo parcialmente por motivos de alteración endocrina y otros motivos poco claros. Si hubiera sido sólo por alteración endocrina, es probable que hubiera exenciones disponibles (por "grave peligro para la salud de las plantas" o "exposición insignificante") según la legislación de la UE. [14] El Tribunal de Justicia Europeo dictaminó en diciembre de 2015 que la Comisión incumplió ilegalmente su "obligación clara, precisa e incondicional" de publicar criterios científicos. [15]
El isoproturón no está registrado en Estados Unidos. Se supone que nunca lo estuvo.
El isoproturón no es persistente en el suelo, es muy estable fotoquímicamente y estable a los ácidos y álcalis , [1] pero bajo luz ultravioleta sostenida puede degradarse en unos once productos, [5] y puede escindirse hidrolíticamente por bases fuertes al calentarlo. [1]
La degradación consiste principalmente en la N -desmetilación y oxidación del grupo isopropilo del anillo. Las variaciones en el orden dan lugar a unas cuantas vías posibles, y el equilibrio entre la desmetilación y la oxidación puede permitir la actividad selectiva del herbicida. Pueden producirse ambas reacciones, lo que da lugar a un producto de degradación típico de 2-(4-aminofenil)propan-2-ol (también llamado alcohol dimetil-p-aminobencílico), [5] que es irritante y puede resultar nocivo si se ingiere. [16]
Se espera que la mayor parte del isoproturón se haya degradado en el suelo después de 6 a 28 días; la velocidad es sensible a la temperatura ya que el proceso es impulsado por enzimas y microbios. [1] En el agua, el DT 50 es de 40 días y en los sedimentos del agua de 149 días. [7]
El metabolismo en las plantas generalmente sigue el camino que comienza con la oxidación de la cadena lateral del isopropilo. [5]
El isoproturón se encuentra en la clase de toxicidad III de la OMS : ligeramente peligroso. La DL50 oral es de 3350 mg/kg (ratones) y por vía percutánea para ratas es de >2000 mg/kg. No es irritante para la piel ni los ojos, según las pruebas realizadas en conejos. Un NOEL dietético durante 90 días para las dosis es de 80 mg/kg, para los perros de 50 mg/kg. [1] El IPU es un disruptor endocrino . [7]
El isoproturón no es tóxico para las abejas ni las aves, pero puede dañar a los peces, con una CL50 de 191 mg/L (carpa), 91 mg/L en los guppies y solo 9 mg/L en los bagres. [1] La Agencia de Medio Ambiente del Reino Unido estableció un límite de agua promedio aceptable no reglamentario de 2 μg/L o 20 μg/L en una medición. [7] En ratas , la vida media del isoproturón ingerido es de aproximadamente 8 horas y la excreción se realiza en un 86 % a través de la orina. [5]
El isoproturón de grado técnico tiene una pureza superior al 97 % y luego se vende como ingrediente activo en formulaciones comerciales , generalmente como concentrado suspendido (SC) o polvo humectable (WP). [1]
El diflufenican es un herbicida de clase C2 (o grupo 7) resistente. [7]
El IPU se sintetiza a partir del cumeno , al que se le hace reaccionar HNO3 , formando p.nitrocumeno. A continuación, el grupo nitrito se hace reaccionar con hidrógeno para reemplazar sus dos átomos de oxígeno. El fosgeno se hace reaccionar para formar p.cumidina, que reemplaza uno de los átomos de cloro del fosgeno, y luego la dimetilamina completa la cadena, reemplazando el otro átomo de cloro. Existe una ruta alternativa, que implica la combinación más directa de p.cumidina, urea y dimetilamina. [17]
Las malezas que se controlan con el IPU incluyen gramíneas anuales, como la cebada negra , la hierba de los vientos común , la avena silvestre común y la hierba de los prados anual . Se utiliza en primavera e invierno para controlar muchas malezas anuales de hoja ancha.
El isoproturón se utiliza en cultivos como el trigo, el centeno, la cebada, el triticale, [1] la caña de azúcar, los cítricos, el algodón, los espárragos, [9] la colza, los guisantes, las habas de primavera, la remolacha azucarera, las patatas, las zanahorias, las coles y las cebollas. [18] No se utiliza en el trigo duro debido a la fitotoxicidad del isoproturón para este cereal, sin embargo no es fitotóxico para otros cereales. [1]
La clase de resistencia a los herbicidas del isoproturón es la clase C2 (HRAC) o la clase 7 (WSSA). La hierba negra y la hierba canaria menor han mostrado ejemplos resistentes. [7]