El ácido cianúrico o 1,3,5-triazina-2,4,6-triol es un compuesto químico con la fórmula (CNOH) 3 . Como muchos productos químicos de utilidad industrial, esta triazina tiene muchos sinónimos. Este sólido blanco e inodoro se utiliza como precursor o componente de blanqueadores , desinfectantes y herbicidas . En 1997, la producción mundial fue de 160 000 toneladas . [2]
El ácido cianúrico puede considerarse como el trímero cíclico de la esquiva especie química ácido cianúrico , HOCN. El anillo puede interconvertirse fácilmente entre varias estructuras a través del tautomería lactama-lactima . Aunque el tautómero triol puede tener carácter aromático , la forma ceto predomina en solución. [3] Los grupos hidroxilo (-OH) asumen carácter fenólico . La desprotonación con una base produce una serie de sales de cianurato :
El ácido cianúrico se caracteriza por su fuerte interacción con la melamina , formando cianurato de melamina insoluble. Esta interacción encierra al ácido cianúrico en el tautómero triceto . El cianurato de melamina se cita como un ejemplo de química supramolecular . [5]
El ácido cianúrico (CYA) fue sintetizado por primera vez por Friedrich Wöhler en 1829 mediante la descomposición térmica de urea y ácido úrico . [6] La ruta industrial actual para obtener CYA implica la descomposición térmica de urea, con liberación de amoníaco . La conversión comienza aproximadamente a 175 °C: [2]
El CYA cristaliza en agua como dihidrato.
El ácido cianúrico se puede producir por hidrólisis de melamina cruda o de desecho seguida de cristalización . Las corrientes de desechos ácidos de las plantas que producen estos materiales contienen ácido cianúrico y, en ocasiones, triazinas amino-sustituidas disueltas, a saber, amelina , amelida y melamina. En un método, una solución de sulfato de amonio se calienta hasta el punto de ebullición y se trata con una cantidad estequiométrica de melamina, por lo que el ácido cianúrico presente precipita como un complejo de melamina-ácido cianúrico . Las diversas corrientes de desechos que contienen ácido cianúrico y triazinas amino -sustituidas se pueden combinar para su eliminación y, durante condiciones alteradas, puede haber ácido cianúrico sin disolver en las corrientes de desechos . [7] [8]
Los intermediarios en la deshidratación incluyen tanto el ácido isociánico , el biuret y el triuret :
Cuando la temperatura supera los 190 °C, otras reacciones comienzan a dominar el proceso.
La primera aparición de amelina ocurre antes de los 225 °C y se sospecha que también ocurre por la descomposición del biuret, pero se produce a un ritmo menor que el de CYA o la amelida.
La formación de melamina, [C(NH 2 )N] 3 , ocurre entre 325 y 350 °C y solo en cantidades muy pequeñas. [9]
Los isocianatos N-sustituidos se pueden sintetizar mediante la trimerización de isocianatos . Esto se utiliza industrialmente en la formación de poliisocianuratos .
El ácido cianúrico se utiliza como estabilizador/amortiguador del cloro en las piscinas . Se une al cloro libre y lo libera lentamente, lo que prolonga el tiempo necesario para agotar cada dosis de desinfectante . Existe un equilibrio químico entre el ácido con cloro libre y su forma clorada. [10]
El ácido cianúrico se utiliza principalmente como precursor de los cianuratos N -clorados, que se utilizan para desinfectar el agua. El derivado dicloro se prepara por cloración directa:
Esta especie se convierte típicamente en su sal sódica, dicloro-s-triazinetriona sódica . La cloración posterior produce ácido tricloroisocianúrico , [C(O)NCl] 3 . [2]
Estos compuestos N -cloro sirven como desinfectantes y algicidas para el agua de las piscinas. [2] El equilibrio antes mencionado estabiliza el cloro en la piscina y evita que el cloro sea consumido rápidamente por la luz solar . [10]
Debido a su trifuncionalidad, el CYA es un precursor de agentes reticulantes , especialmente para resinas de poliuretano y plásticos termoendurecibles de poliisocianurato .
El fármaco antineoplásico experimental teroxirona (isocianurato de triglicidilo) se forma mediante la reacción del ácido cianúrico con 3 equivalentes de epiclorhidrina . Actúa mediante la reticulación del ADN. [11]
La prueba de concentración de ácido cianúrico se realiza comúnmente con una prueba turbidométrica , que utiliza un reactivo, la melamina, para precipitar el ácido cianúrico. La turbidez relativa de la muestra reaccionada cuantifica la concentración de CYA. Esta prueba, citada en 1957, [12] funciona porque la melamina se combina con el ácido cianúrico en el agua para formar un precipitado blanco fino e insoluble ( cianurato de melamina ) que hace que el agua se enturbie en proporción a la cantidad de ácido cianúrico que contiene. Más recientemente, se ha desarrollado un método sensible para el análisis del ácido cianúrico en la orina . [13]
La FDA permite que una cierta cantidad de ácido cianúrico esté presente en algunos aditivos de nitrógeno no proteico (NPN) utilizados en alimentos para animales y agua potable . [14] El ácido cianúrico se ha utilizado como NPN. Por ejemplo, Archer Daniels Midland fabrica un suplemento de NPN para ganado, que contiene biuret, triuret, ácido cianúrico y urea . [15]
El ácido cianúrico está implicado en la retirada de alimentos para mascotas de 2007 , la contaminación y el retiro generalizado de muchas marcas de alimentos para perros y gatos a partir de marzo de 2007. Las investigaciones han encontrado evidencia de que el ácido cianúrico, un componente de la orina, junto con la melamina forma cristales poco solubles que pueden causar insuficiencia renal (ver la sección de Análisis más arriba).
El ácido cianúrico está clasificado como "esencialmente no tóxico". [2] La dosis letal media oral del 50 % ( DL50 ) es de 7700 mg/kg en ratas. [16]
Sin embargo, cuando el ácido cianúrico está presente junto con la melamina (que por sí misma es otra sustancia de baja toxicidad), formará un complejo insoluble y bastante nefrotóxico , [17] como se evidenció en perros y gatos durante la contaminación de alimentos para mascotas en 2007 y en niños durante los casos del escándalo de la leche china en 2008 .
Una sal de cobre impura del ácido, con la fórmula Cu(C 3 N 3 O 3 H 2 ) 2 (NH 3 ) 2 , es actualmente el único mineral de isocianurato conocido, llamado joanneumita . Fue encontrado en un depósito de guano en Chile . Es muy raro. [18]
