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Cianurato de melamina

El cianurato de melamina , también conocido como aducto de melamina-ácido cianúrico o complejo de melamina-ácido cianúrico , es un complejo cristalino formado a partir de una mezcla 1:1 de melamina y ácido cianúrico . La sustancia no es una sal a pesar de su nombre no sistemático cianurato de melamina . El complejo se mantiene unido por una extensa red bidimensional de enlaces de hidrógeno entre los dos compuestos, que recuerda a los pares de bases guanina - citosina que se encuentran en el ADN . [2] El cianurato de melamina forma cristales con forma de radios a partir de soluciones acuosas [3] y se lo ha implicado como agente causal de la toxicidad observada en la contaminación de las exportaciones de proteínas chinas y en el retiro de alimentos para mascotas de 2007. [3] Este complejo se cita como un ejemplo de química supramolecular . [4]

Usos

El cianurato de melamina se utiliza como retardante de llama , más comúnmente en tereftalato de polibutileno (PBT), poliamida 6 (nailon 6) y poliamida 6,6 (nailon 6:6). [5] También se utiliza como ignífugo en tejidos de poliéster.

Toxicidad

Se ha considerado que es más tóxico que la melamina o el ácido cianúrico solos. [6]

LD 50 en ratas y ratones (ingerido):

Un estudio toxicológico realizado después de recientes retiradas de alimentos para mascotas concluyó que la combinación de melamina y ácido cianúrico en la dieta sí provoca daño renal agudo en los gatos. [7] Un estudio de 2008 produjo resultados experimentales similares en ratas y caracterizó la melamina y el ácido cianúrico en alimentos para mascotas contaminados del brote de 2007. [8]

Sección de la extensa red de enlaces de hidrógeno bidimensionales (discontinua) entre la melamina (azul) y el ácido cianúrico (rojo)

Véase también

Referencias

  1. ^ EPA: Sustancia: Archivado el 22 de septiembre de 2008 en Wayback Machine.
  2. ^ Perdigão LM, Champness NR, Beton PH (2006). "Autoensamblaje superficial de la red de enlaces de hidrógeno de ácido cianúrico-melamina". Química Común. (5): 538–540. doi :10.1039/b514389f. PMID  16432575.
  3. ^ ab Lili He; Yang Liu; Mengshi Lin; Joseph Awika; David R Ledoux; Hao Li; Azlin Mustapha (2008). "Un nuevo enfoque para medir la melamina, el ácido cianúrico y el cianurato de melamina utilizando espectroscopia Raman de superficie mejorada acoplada con nanosustratos de oro". Sens. & Instrumen. Food Qual . 2 : 66–71. doi :10.1007/s11694-008-9038-0. S2CID  93425738.
  4. ^ Lehn, JM (1995). Química supramolecular: conceptos y perspectivas . Weinheim: VCH.
  5. ^ Gijsman, Pieter; Steenbakkers, Rieky; Fürst, Christian; Kersjes, Joyce (2002). "Diferencias en el mecanismo retardante de llama del cianurato de melamina en poliamida 6 y poliamida 66". Degradación y estabilidad del polímero . 78 (2): 219–224. doi :10.1016/S0141-3910(02)00136-2.
  6. ^ AA Babayan, AVAleksandryan, "Características toxicológicas del cianurato de melamina, melamina y ácido cianúrico", Zhurnal Eksperimental'noi i Klinicheskoi Meditsiny, Vol.25, 345-9 (1985). Artículo original en ruso.
  7. ^ Puschner et al. (noviembre de 2007). Evaluación de la toxicidad de la melamina y el ácido cianúrico en gatos. Journal of Veterinary Diagnostic Investigation. Consultado el 16 de noviembre de 2007.
  8. ^ Dobson; et al. (agosto de 2008). "Identificación y caracterización de la toxicidad de contaminantes en alimentos para mascotas que conducen a un brote de toxicidad renal en gatos y perros". Ciencias toxicológicas . 106 (1): 251–62. doi : 10.1093/toxsci/kfn160 . PMID  18689873.