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Ácido isobutírico

El ácido isobutírico , también conocido como ácido 2-metilpropanoico o ácido isobutanoico , es un ácido carboxílico con fórmula estructural ( CH3 ) 2CHCOOH . Es un isómero del ácido butírico . Se clasifica como un ácido graso de cadena corta . La desprotonación o esterificación da lugar a derivados llamados isobutiratos .

El ácido isobutírico es un líquido incoloro con un olor algo desagradable. Es soluble en agua y en disolventes orgánicos. Se encuentra de forma natural en los algarrobos ( Ceratonia siliqua ), en la vainilla y en la raíz de Arnica dulcis , y como éster etílico en el aceite de crotón . [6]

Producción

El ácido isobutírico se fabrica mediante la oxidación del isobutiraldehído , que es un subproducto de la hidroformilación del propileno . [7]

También se puede preparar mediante hidrocarboxilación a alta presión ( reacción de Koch ) a partir de propileno: [7]

CH 3 CH=CH 2 + CO + H 2 O → (CH 3 ) 2 CHCO 2 H

El ácido isobutírico también se puede fabricar comercialmente utilizando bacterias modificadas genéticamente con una materia prima de azúcar. [8]

Métodos de laboratorio

Se conocen muchas rutas, incluida la hidrólisis del isobutironitrilo con álcalis y la oxidación del isobutanol con dicromato de potasio en presencia de ácido sulfúrico . [9] En presencia de donadores de protones, la acción de la amalgama de sodio sobre el ácido metacrílico también produce ácido isobutírico. [6]

Reacciones

El ácido reacciona como un ácido carboxílico típico: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . [10] Su cloruro de ácido se utiliza comúnmente como intermediario para obtener los otros. Cuando se calienta con una solución de ácido crómico se oxida a acetona . El permanganato de potasio alcalino lo oxida a ácido α -hidroxiisobutírico, (CH 3 ) 2 C(OH)-CO 2 H. [6]

Usos

El ácido isobutírico y sus ésteres volátiles están presentes de forma natural en una amplia variedad de alimentos y, en concentraciones variables, pueden impartir una variedad de sabores. [11] La seguridad del compuesto como aditivo alimentario fue revisada por un panel de la FAO y la OMS , que concluyó que no había preocupaciones en los niveles probables de ingesta. [12]

Biología

En los seres humanos, el ácido isobutírico es un producto menor del microbioma intestinal y también puede producirse mediante el metabolismo de sus ésteres que se encuentran en los alimentos. [13] Tiene un olor característico como la mantequilla rancia [14] (los compuestos orgánicos de 4 carbonos toman la raíz, butilo, que a su vez proviene de butírico que a su vez proviene de la palabra latina para mantequilla y del griego, βούτυρον) pero se ha informado de anosmia por este motivo en aproximadamente el 2,5% de las personas. [15]

Se ha estudiado el metabolismo del ácido isobutírico en plantas. [16]

El ácido isobutírico, junto con otros ácidos grasos de cadena corta conocidos colectivamente como "copulinas", se encuentra en abundancia en las secreciones vaginales humanas. Los niveles de ácido isobutírico fluctúan a lo largo del ciclo menstrual y se plantea la hipótesis de que actúa como un indicador del estado ovulatorio . [17] Se observan ciclos similares en los chimpancés. [18]

Véase también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 5039
  2. ^ "Presentación preliminar". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 748. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Bjerrum, J.; et al. (1958). Constantes de estabilidad . Londres: Chemical Society.
  4. ^ Sigma-Aldrich. «Ácido isobutírico» . Consultado el 3 de octubre de 2020 .
  5. ^ "Clasificación de peligros de la NFPA" . Consultado el 3 de octubre de 2020 .
  6. ^ abc Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Ácido butírico"  . Encyclopædia Britannica . Vol. 4 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 892.
  7. ^ ab Riemenschneider, Wilhelm; Perno, Hermann (2000). "Ésteres orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . pag. 10.doi :10.1002/14356007.a09_565 . ISBN 978-3527306732.
  8. ^ "Vías biológicas para producir metacrilato". Archivado desde el original el 2012-05-02 . Consultado el 2011-10-07 .
  9. ^ I. Pierre y E. Puchot (1873). "Nuevos estudios sobre el ácido valeriánico y su preparación a gran escala". Ann. Chim. Phys . 28 : 366.
  10. ^ Jenkins, PR (1985). "Ácidos carboxílicos y derivados". Métodos generales y sintéticos . Vol. 7. págs. 96-160. doi :10.1039/9781847556196-00096. ISBN . 978-0-85186-884-4.
  11. ^ "Ácido isobutírico". The Good Scents Company . Consultado el 3 de octubre de 2020 .
  12. ^ Comité de expertos de la FAO/OMS sobre aditivos alimentarios (1998). «Evaluación de la inocuidad de determinados aditivos alimentarios y contaminantes» . Consultado el 30 de septiembre de 2020 .
  13. ^ "Metabocard para ácido isobutírico". Base de datos del metaboloma humano . 2020-03-26 . Consultado el 2020-09-30 .
  14. ^ FAO (1998). «Especificaciones para aromatizantes: ácido isobutírico» . Consultado el 3 de octubre de 2020 .
  15. ^ Amoore, JE (1967). "Anosmia específica: una pista sobre el código olfativo". Nature . 214 (5093): 1095–1098. Bibcode :1967Natur.214.1095A. doi :10.1038/2141095a0. PMID  4861233. S2CID  4222453.
  16. ^ Lucas, Kerry A.; Filley, Jessica R.; Erb, Jeremy M.; Graybill, Eric R.; Hawes, John W. (2007). "Metabolismo peroxisomal del ácido propiónico y del ácido isobutírico en plantas". Journal of Biological Chemistry . 282 (34): 24980–24989. doi : 10.1074/jbc.m701028200 . PMID  17580301. S2CID  7143228.
  17. ^ Williams, Megan N.; Jacobson, Amy (22 de abril de 2016). "Efecto de las copulinas en la evaluación del atractivo femenino, la protección de la pareja y la deseabilidad sexual autopercibida". Psicología evolutiva . 14 (2). Publicaciones SAGE: 147470491664332. doi : 10.1177/1474704916643328 . ISSN  1474-7049. PMC 10426864 . 
  18. ^ Matsumoto-Oda, Akiko; Oda, Ryo; Hayashi, Yukako; Murakami, Hiroshi; Maeda, Norihiko; Kumazaki, Kiyonori; Shimizu, Keiko; Matsuzawa, Tetsuro (2003). "Ácidos grasos vaginales producidos por chimpancés durante los ciclos menstruales". Folia Primatológica . 74 (2). S. Karger AG: 75–79. doi :10.1159/000070000. ISSN  0015-5713. PMID  12778908.