El ácido metacrílico , abreviado MAA , es un compuesto orgánico con la fórmula CH 2 =C(CH 3 )CO 2 H. Este líquido incoloro y viscoso es un ácido carboxílico con un olor acre desagradable. Es soluble en agua tibia y miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos. El ácido metacrílico se produce industrialmente a gran escala como precursor de sus ésteres , especialmente metacrilato de metilo (MMA), y poli(metacrilato de metilo) (PMMA).
En la ruta más común, el ácido metacrílico se prepara a partir de acetonacianhidrina , que se convierte en sulfato de metacrilamida utilizando ácido sulfúrico. Este derivado, a su vez, se hidroliza a ácido metacrílico o se esterifica a metacrilato de metilo en un solo paso. Otra ruta hacia el ácido metacrílico comienza con el isobutileno , que se puede obtener por deshidratación del terc -butanol . El isobutileno se oxida secuencialmente a metacroleína y luego a ácido metacrílico. La metacroleína para este fin también se puede obtener a partir de formaldehído y etileno . Sin embargo, una tercera ruta implica la deshidrogenación del ácido isobutírico . [3]
Se han explorado varias rutas verdes pero no se han comercializado. Específicamente, la descarboxilación del ácido itacónico , ácido citracónico y ácidos mesacónicos produce ácido metacrílico. [4] Se han obtenido sales de ácido metacrílico hirviendo ácidos citra- o mesobrompirotartárico con álcalis . [ cita necesaria ]
La pirólisis del metacrilato de etilo produce ácido metacrílico de manera eficiente. [5]
El uso principal del ácido metacrílico es su polimerización a poli(metacrilato de metilo) . [6]
Se utiliza en algunas bases para uñas para ayudar a que las uñas acrílicas se adhieran a la placa ungueal. [7]
Los copolímeros que consisten parcialmente en ácido metacrílico se utilizan en ciertos tipos de recubrimientos de tabletas para retardar la disolución de la tableta en el tracto digestivo y así extender o retrasar la liberación del ingrediente activo . [8]
MAA se encuentra naturalmente en pequeñas cantidades en el aceite de manzanilla romana . [ cita necesaria ]
MMA se utiliza en la síntesis de algunas resinas de éster vinílico .
Para aplicaciones comerciales, MAA se polimeriza utilizando azobisisobutironitrilo como catalizador de radicales libres activado térmicamente. De lo contrario, MAA tarda relativamente poco en polimerizarse térmica o fotoquímicamente. [6]
El ácido metacrílico sufre varias reacciones características de los ácidos α,β-insaturados (ver ácido acrílico ). Estas reacciones incluyen la reacción de Diels-Alder y las adiciones de Michael . Las esterificaciones se producen mediante condensaciones catalizadas por ácidos con alcoholes, alquilaciones con ciertos alquenos y transesterificaciones. La apertura del anillo de epóxido da ésteres de hidroxialquilo. [3] La amalgama de sodio lo reduce a ácido isobutírico . En 1880 se describió una forma polimérica de ácido metacrílico .