La cianhidrina de acetona (ACH) es un compuesto orgánico que se utiliza en la producción de metacrilato de metilo , el monómero del plástico transparente polimetilmetacrilato (PMMA), también conocido como acrílico. Libera cianuro de hidrógeno con facilidad, por lo que se utiliza como fuente de éste. Por este motivo, esta cianhidrina también es altamente tóxica.
En el laboratorio, este compuesto se puede preparar tratando el cianuro de sodio con acetona , seguido de acidificación: [3]
Considerando la alta toxicidad de la cianhidrina de acetona, se ha desarrollado una producción a escala de laboratorio utilizando una química de flujo a escala de microrreactor [4] para evitar la necesidad de fabricar y almacenar grandes cantidades del reactivo. Alternativamente, un procedimiento simplificado implica la acción del cianuro de sodio o potasio sobre el aducto de bisulfito de sodio de la acetona preparado in situ . Esto da un producto menos puro, que no obstante es adecuado para la mayoría de las síntesis. [5]
La cianhidrina de acetona es un intermediario en el camino hacia el metacrilato de metilo . [6] El tratamiento con ácido sulfúrico produce el éster de sulfato de la metacrilamida , [ aclaración necesaria ] cuya metanólisis produce bisulfato de amonio y metacrilato de metilo. [7]
Se utiliza como sustituto del HCN, como lo ilustra su uso como precursor del cianuro de litio : [8]
En la transhidrocianación , un equivalente de HCN se transfiere desde la cianhidrina de acetona a otro aceptor, con acetona como subproducto. La transferencia es un proceso de equilibrio, iniciado por una base. La reacción puede ser impulsada por reacciones de atrapamiento o por el uso de un aceptor de HCN superior, como un aldehído. [9] En la reacción de hidrocianación del butadieno , la transferencia es irreversible. [10]
Los tubérculos de yuca contienen linamarina , un glucósido de la acetohidrina, y la enzima linamarasa , que hidroliza el glucósido. Al triturar los tubérculos se liberan estos compuestos y se produce cianohidrina de acetona.
La cianhidrina de acetona está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de los EE. UU. y lleva un código de residuo RCRA P069. Los principales peligros de la cianhidrina de acetona surgen de su fácil descomposición al entrar en contacto con el agua, lo que libera cianuro de hidrógeno altamente tóxico .