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Anulación

En química orgánica , la anulación (del latín anellus  'pequeño anillo'; ocasionalmente anulación ) es una reacción química en la que se construye un nuevo anillo en una molécula. [1]

Anulación: A) cierre del anillo intramolecular B) transanulación C) cicloadición

Algunos ejemplos son la anulación de Robinson , la anulación de Danheiser y ciertas cicloadiciones . Las moléculas anulares se construyen a partir de segmentos cíclicos condensados ​​laterales, por ejemplo, helicenos y acenos . En la transanulación, se crea una molécula bicíclica mediante la formación de un enlace carbono-carbono intramolecular en un gran anillo monocíclico. Un ejemplo es la ciclización de cetona - alqueno inducida por yoduro de samario (II) de 5-metilenciclooctanona que se produce a través de un intermedio cetilo : [2]

Ciclización de olefinas y cetonas

Benzanulación

El término compuestos benzenulados se refiere a los derivados de compuestos cíclicos (normalmente aromáticos) que están fusionados a un anillo de benceno . En la siguiente tabla se enumeran algunos ejemplos:

En la literatura química contemporánea, el término benzanulación también significa "construcción de anillos de benceno a partir de precursores acíclicos". [3]

La protonación de la base de Verkade induce un enlace transanular, dando lugar a un atrano . [4]

Interacción transanular

Una interacción transanular en química es cualquier interacción química (favorable o desfavorable) entre diferentes grupos moleculares no enlazantes en un anillo grande o macrociclo . [5] Véase, por ejemplo, atranos .

Referencias

  1. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "annulation". doi :10.1351/goldbook.A00367 IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "annelation". doi :10.1351/goldbook.A00365
  2. ^ Construcción de sistemas de anillos bicíclicos mediante una estrategia de ciclización de cetonas y olefinas mediada por SmI2 transanular Gary A. Molander, Barbara Czakó y Michael Rheam J. Org. Chem. ; 2007 ; 72(5) pp 1755 - 1764; (Artículo) doi :10.1021/jo062292d
  3. ^ Swami, Bhawna; Yadav, Deepak; Menon, Rajeev S. (enero de 2022). "Reacciones de benzanulación: un caso de cambio de perspectiva de la decoración de arenos a la construcción de arenos". The Chemical Record . 22 (1): e202100249. doi :10.1002/tcr.202100249. ISSN  1527-8999. PMID  34796605. S2CID  244403005.
  4. ^ Verkade, John G.; Urgaonkar, Sameer (2012). "Proazafosfatrano". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rn00702.pub2. ISBN 978-0471936237.
  5. ^ Evidencia experimental en apoyo de interacciones transanulares en dicetonas Kata Mlinaric-Majerski, Marijana Vinkovic, Danko Škare, Alan P. Marchand Arkivoc DS-339E 2002 Artículo en línea Archivado el 4 de mayo de 2006 en Wayback Machine