Los atranos son una clase de moléculas tricíclicas con tres anillos de cinco miembros. Es una estructura heterocíclica similar a los propelanos . Tiene un enlace dativo transanular de un nitrógeno en una cabeza de puente a un átomo ácido de Lewis como el silicio o el boro en la otra cabeza de puente. [1] El nombre "atrane" fue propuesto por primera vez por Mikhail Grigorievich Voronkov . [1]
Según el elemento central se denominan varios atranos , por ejemplo, "silatrano" (E = silicio ); "boratrano" (E = boro ); "fosfatrano" (E = fósforo ), etc. También se propone que cuando Y = nitrógeno, se inserte el prefijo "aza" antes del elemento + "atrano" (azasilatrano, por ejemplo) porque atranos en los que E = silicio e Y = oxígeno se les ha denominado simplemente "silatranos". [2]
Los silatranos exhiben propiedades inusuales, así como una actividad biológica en la que la coordinación del nitrógeno con el silano juega un papel importante. Algunos derivados como el fenilsilatrano son muy tóxicos.
El enlace de coordenadas transanular en los atranos se puede estirar (cuasiatranos) e incluso romper (proatranos) controlando sus propiedades estereoelectrónicas . La fuerza de la interacción transanular depende de la electronegatividad de los átomos participantes y del tamaño de los anillos.
El proazafosfatrano es una base no iónica muy fuerte y se utiliza en varios tipos de síntesis orgánica como catalizador eficaz .
