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indeno

El indeno es un hidrocarburo policíclico aromático con fórmula química C 9 H 8 . Está compuesto por un anillo de benceno fusionado con un anillo de ciclopenteno . Este líquido inflamable es incoloro, aunque las muestras suelen ser de color amarillo pálido. El principal uso industrial del indeno es en la producción de resinas termoplásticas de indeno/ cumarona . Los indenos sustituidos y sus derivados de indano estrechamente relacionados son motivos estructurales importantes que se encuentran en muchos productos naturales y moléculas biológicamente activas , como el sulindaco . [4]

Aislamiento

El indeno se encuentra naturalmente en fracciones de alquitrán de hulla que hierven entre 175 y 185 °C. Se puede obtener calentando esta fracción con sodio para precipitar el "sodioindeno" sólido. Este paso aprovecha la débil acidez del indeno evidenciada por su desprotonación por el sodio para dar el derivado de indenilo. El sodio-indeno se convierte nuevamente en indeno mediante destilación al vapor . [5]

Reactividad

El indeno se polimeriza fácilmente . La oxidación del indeno con dicromato ácido produce ácido homoftálico ( ácido o -carboxilfenilacético). Se condensa con oxalato de dietilo en presencia de etóxido de sodio para formar éster indeno-oxálico, y con aldehídos o cetonas en presencia de álcalis para formar benzofulvenos, que son muy coloreados. El tratamiento del indeno con reactivos de organolitio produce compuestos de indenilo de litio:

C9H8 + RLi → LiC9H7 + RH​​

El indenilo es un ligando en la química organometálica , que da lugar a muchos complejos de indenilo de metales de transición . [6]

Ver también

Referencias

  1. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 207.doi :10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcd Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0340". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ Bordwell FG (1988). "Acidez de equilibrio en solución de dimetilsulfóxido". Cuentas de la investigación química . 21 (12): 456–463. doi :10.1021/ar00156a004.Tabla Bordwell pKa en DMSO Archivado el 9 de octubre de 2008 en Wayback Machine.
  4. ^ Wu, Jie; Qiu, Guanyinsheng (2014). "Generación de derivados de indeno mediante reacciones en tándem". Synlett . 25 (19): 2703–2713. doi :10.1055/s-0034-1379318.
  5. ^ Collin, Gerd; Mildenberg, Rolf; Zander, Mechthild; Höke, Hartmut; McKillip, William; Freitag, Werner; Imöhl, Wolfgang. "Resinas Sintéticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ O'Connor, Joseph M.; Casey, Charles P. (1987). "Química de deslizamiento de anillos de complejos de ciclopentadienilo e indenilo de metales de transición". Reseñas químicas . 87 (2): 307–318. doi :10.1021/cr00078a002.

enlaces externos